ジエチル亜鉛

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ジエチル亜鉛
Diethylzinc
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.330 ウィキデータを編集
EC番号
  • 209-161-3
UNII
国連/北米番号 1366
性質
(C2H5)2Zn
モル質量 123.50 g/mol
外観 無色の液体
密度 1.205 g/mL
融点 -28℃
沸点 117℃
激しく反応する
溶解度 芳香族炭化水素脂肪族飽和炭化水素に任意の割合で溶解。
危険性[1]
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
可燃性および腐食性の液体、空気中で自然発火、水と接触すると爆発するおそれ
GHS表示:
可燃性腐食性物質水生環境への有害性
Danger
H225, H250, H260, H302+H312+H332, H314, H410
P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P391, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
1
4
3
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連物質 ジメチル亜鉛
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ジエチル亜鉛(ジエチルあえん、: diethylzinc)は、化学式(C2H5)2Znで表される有機亜鉛化合物亜鉛エチル基が2つ付いた構造で、自然発火性がある。

1848年に、イギリスの科学者エドワード・フランクランドが世界初の有機亜鉛化合物として、亜鉛とヨウ化エチルからの合成に成功した[2]。その後彼はジエチル水銀を出発点とした合成法に改良した[3]。現代では、ヨウ化エチルと臭化エチルを1:1で混合したものと亜鉛–銅カップルの反応により製造される[4]

反応

ジエチル亜鉛は有機合成化学において、カルボニル基付加反応の際のC2H5シントンとして用いられる。例えばベンズアルデヒド[5]イミン[6]への不斉付加反応などがあり、グリニャール試薬が発見されるまでは求核剤として使用された。ジヨードメタンを作用させるとシモンズ・スミス試薬を生成する[7][8]

構造

ジエチル亜鉛は空間群対称性I41mdの正方晶系体心正方単位胞で結晶化する。固相では、ジエチル亜鉛はほぼ直線状のZn中心を示す。Zn-C結合の長さは194.8(5) pm、C-Zn-C角度は176.2(4)° とわずかに曲がっている[9]気相での構造は非常に似たZn-C距離 (195.0(2) pm) を示す[10]

用途

安全性

脚注

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