ヒダントイン

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ヒダントイン
Skeletal formula of hydantoin
Skeletal formula of hydantoin
Ball-and-stick model of hydantoin
Ball-and-stick model of hydantoin
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.650 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
性質
C3H4N2O2
モル質量 100.08 g·mol−1
融点 220 °C (428 °F; 493 K)
39.7 g/l (100 °C)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヒダントイン(Hydantoin)は複素環式化合物の一つ。構造上はグリコール酸尿素の環状縮合物に当たることからグリコリル尿素(Glycolylurea)とも呼ばれる。またイミダゾリジンの2位と4位の炭素原子がカルボニルになった「2,4-イミダゾリジンジオン」とも見られる。遊離のヒダントインは、天然には糖蜜に存在する[1]。ヒダントインは1861年、アドルフ・フォン・バイヤーによりアラントイン(Allantoin)の水素化Hydrogenation)によって得られ、これにより命名された。

アミノ酸シアン酸カリウムから(5-置換)ヒダントイン誘導体が得られる(ユーレクのヒダントイン合成:1873年ユーレクにより発見[2])。

ユーレクのヒダントイン合成

またシアノヒドリン炭酸アンモニウムから5,5-ジ置換ヒダントイン誘導体を得ることができる(ブヘラ・ベルクス反応ストレッカー合成の変法)[3][4][5]

利用

誘導体

参考文献

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