グリコール酸

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グリコール酸
Chemical structure of glycolic acid
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
Glycolic acid
Glycolic acid
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.073 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-180-5
KEGG
RTECS number
  • MC5250000
UNII
性質
C2H4O3
モル質量 76.05 g/mol
外観 無色の固体
密度 1.27 g/cm3
融点 75 ℃
沸点 分解
10 g/100mL
他の溶媒への溶解度 アルコール, アセトン,
酢酸
酢酸エチル[1]
酸解離定数 pKa 3.83
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
腐食性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(低毒性)
Danger
H302, H314, H332
P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
1
1
引火点 300 °C (572 °F; 573 K)[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
1950 mg/kg (ラット, 経口)
2040 mg/kg (ラット, 経口)
7.7 ppm (ラット, 4時間)
3.6 ppm (ラット, 4時間)
関連する物質
関連するα-ヒドロキシ酸 乳酸
関連物質 酢酸,
グリセロール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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グリコール酸(グリコールさん、: glycolic acid)または ヒドロキシ酢酸 (hydroxyacetic acid) は、α-ヒドロキシ酸 (AHA) の一種である。砂糖に関する作物サトウキビテンサイパイナップルなどに天然に含まれる。有機化学の材料、溶媒、塗料、染料、香料、防腐剤、また外用してスキンケアに使われる。日本の法律で濃度が3.6%を超えるものは劇物である[3]

無色無臭の吸湿性結晶で、に非常に溶けやすい。

分布

グリコール酸は砂糖作物に関連しており、サトウキビテンサイパイナップルカンタロープ、および未成熟のブドウに見られる。

合成

グリコール酸は天然に存在するため安価に手に入れることができる。化学的にはクロロ酢酸水酸化ナトリウムの反応で合成することが可能である。

用途

有機合成では、酸化還元反応エステル化などの中間体として使われ、高分子化学では、ポリグリコール酸や他の生体適合性のある共重合体のモノマーとして使われる。

織物産業では染料やなめし剤、食品産業では香料防腐剤として使われている。また、グリコール酸はエマルションポリマーや溶媒、添加剤としてインク塗料によく含まれており、流動性の向上と光沢を与えている。

外用では、皮膚への透過性が優れているため、皮膚科でのケミカルピーリングでは20-80%の濃度、家庭用スキンケアでは10%以下の濃度で使われており、皺やニキビ、色素過剰などを改善する効果があるとされている。皮膚に使用すると、グリコール酸は表皮の上層と反応し死んだ皮膚細胞の脂質の結合力を弱める。これにより新しい皮膚細胞が露わになることになる。

安全性

グリコール酸には強い刺激性がある[4]

摂取すると、性のあるシュウ酸代謝される[5]。2016年に改正された毒物及び劇物指定令によって、7月15日より本品およびこれを3.6%を越えて含む製剤が劇物に指定された[3][6]。そのため一部の高濃度に含有していた化粧品などに配合できなくなった[7]

脚注

関連項目

外部リンク

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