フェニルボロン酸
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| 物質名 | |
|---|---|
Phenylboronic acid | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 970972 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.002.456 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 3328 |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C6H7BO2 | |
| モル質量 | 121.93 g/mol |
| 外観 | 白色から黄色の粉末 |
| 匂い | 無臭 |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K) |
| 10 g/L (20 °C)[1] | |
| 溶解度 | エーテル、エタノールに溶ける。 |
| 酸解離定数 pKa | 8.83 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
-719.6 kJ/mol |
| 危険性 | |
| GHS表示:[2] | |
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| Warning | |
| H302 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
740 mg/ml (ラット, 経口) |
| 安全データシート (SDS) | |
フェニルボロン酸、フェニルホウ酸（英: Phenylboronic acid、中国語: 苯硼酸）あるいはベンゼンホウ酸（英: benzeneboronic acid）はホウ素原子に2つのヒドロキシ基と1つのフェニル基が結合した化合物である。しばしばフェニル基 (C6H5-) を Ph と略して PhB(OH)2と書かれる。フェニルホウ酸は白い粉で有機合成において一般的に使われている。ホウ酸は弱いルイス酸であり、グリニャール試薬などに比べ扱いやすいことから有機合成に重要である。
合成
フェニルホウ酸を合成するのに多くの方法が知られている。1つはもっとも一般的な方法で、臭化フェニルマグネシウムとホウ酸トリメチルを反応させてPhB(OMe)2というエステルを作り、これを加水分解する方法である[5]。
- PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
- PhB(OMe)2 + H2O → PhB(OH)2 + MeOH
他の方法としては求電子剤のホウ酸塩をハロゲン化フェニルまたはオルトメタル化によって合成したフェニル-金属中間体に捕捉させる方法である[4]。フェニルシランやフェニルスタンナンはBBr3とトランスメタル化反応を起こし、生成物が加水分解を起こしてフェニルホウ酸を生成する。ハロゲン化アリールやトリフルオロメタンスルホナートは遷移金属触媒を用いてジボロニル試薬と結合させることができる。芳香族のC-H活性化も同じく遷移金属触媒を用いて行うことができる。
