ブロモクレゾールグリーン
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| 物質名 | |
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2,6-dibromo-4-[3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1lambda6-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol | |
3,3-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione | |
別名 3,3′,5,5′-テトラブロモ-m-クレゾールスルホンフタレイン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| 略称 | BCG |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.885 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C21H14Br4O5S | |
| モル質量 | 698.01 g·mol−1 |
| 外観 | 薄茶色から茶色の粉末 |
| 匂い | 無臭 |
| 融点 | 225 °C (437 °F; 498 K) 分解[1] |
| わずかに溶ける | |
| その他溶媒への溶解度 | ベンゼンに可溶 エタノールおよびジエチルエーテルに非常によく溶ける[2] |
| 酸解離定数 pKa | 4.90[3] |
| λmax | 423 nm[1] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H315, H319, H335 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 出典 | |
| [4][5] | |
| ブロモクレゾールグリーン (pH指示薬) | ||
| pH 3.8以下 | pH 5.4以上 | |
| 3.8 | ↔ | 5.4 |
ブロモクレゾールグリーン（BCG, 英語: Bromocresol green）はトリフェニルメタン系色素（トリアリールメタン系色素) の一つであり、またスルホンフタレイン系色素に属する色素である[6]。pH指示薬やアルブミンの濃度測定試薬、酸性化合物の薄層クロマトグラフィーの染色溶液などに使用される[7]。
水溶液中において、下図の通り、BCGはイオン化し、黄色のモノアニオン型（黄色）となり、さらに高pH領域では脱プロトン化し、青色のジアニオン型（青色）となって共鳴安定化を受ける[8]。
上の反応の酸解離定数pKaは4.8であり[9]、例えば水道水中では平衡がジアニオン型に傾き、全体としては青緑色に見える[10]。
BCGは、上図の通り紫外可視光領域の吸収スペクトルにおいて 515 nm付近の波長域に等吸収点を持ち、モノアニオン形とジアニオン型の二形態が他の物質を形成することなく直接相互変換することを示している。
合成法
BCGは、ヨウ化メチルからメチルアニソール、メタクレゾールパープルを経由した4段階反応で合成されることが報告されている[11]。この反応でのBCGの収率は5.3%であった[11]。
利用例
通常、BCGは遊離酸型（薄茶色の固体）またはナトリウム塩型（暗緑色の固体）として使用する。強酸-弱塩基系のpH指示薬やDNAアガロースゲル電気泳動の追跡色素として用いられるほか、プロスタグランジンE2輸送タンパク質の阻害剤やアンモニアの検出、腎不全や肝疾患の可能性がある哺乳類の血液中血清アルブミン濃度測定などに用いられる[7][12][13][14]。
BCGエタノール溶液（0.04 wt%）はカルボン酸やスルホン酸など酸解離定数pKaが5未満の官能基を擁する化合物を薄層クロマトグラフィーする際に、染色溶液として使用される。染色により化合物は、明るい青色または濃い青色の背景に黄色の斑点として現れる。