プレノール
From Wikipedia, the free encyclopedia
プレノール(Prenol)は、天然に精製するアルコールである。IUPAC名は、3-メチル-2-ブテン-1-オールという。最も単純なテルペンの1つで、無色透明の精油であり、水には適度に溶け、ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざる。果物のような香りを持ち、香水に使われることもある。
| |
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
3-Methylbut-2-en-1-ol | |
別名 3,3-Dimethylallyl alcohol | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.312 |
| EC番号 |
|
PubChem CID |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| 性質[1] | |
| C5H10O | |
| モル質量 | 86.132 g/mol |
| 密度 | 0.848 g/cm3 |
| 融点 | −59 °C (−74 °F; 214 K) 計算値 |
| 沸点 | 142 °C (288 °F; 415 K) 近似値 |
| 17 g/100 ml (20 °C) | |
| log POW | 0.91 |
| 蒸気圧 | 3.17 hPa (25 °C, 推定値) |
| 危険性[1][2] | |
| GHS表示: | |
  | |
| Warning | |
| H226, H302 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P301+P312, P303+P361+P353, P330, P370+P378, P403+P235, P501 | |
| 引火点 | 43.3 °C (109.9 °F; 316.4 K)[note 1] |
天然には、柑橘類、クランベリー、コケモモ、スグリ、ブドウ、ラズベリー、ブラックベリー、トマト、精白パン、ホップ油、コーヒー、キイチゴ、クラウドベリー、パッションフルーツ等に含まれる[1]。また、ドイツのBASFや日本のクラレによって、医薬品や香料の中間体として工業生産されている。2001年の世界全体での生産量は6,000トンから13,000トンであった[1]。
工業生産
プレノールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブテンを反応させ、得られたイソプレノール（3-メチル-3-ブテン-1-オール）を異性化することで生産される[1][3]。
ポリプレノール
プレノールは、次の一般式で表されるイソプレノイドアルコールの構成単位となる。
- H–[CH2CCH3=CHCH2]n–OH
繰り返されるC5H8単位はイソプレンと呼ばれ、このような構造の化合物は「イソプレノール」と呼ばれることもあるが[4]、プレノールの異性体であるイソプレノールとは別のものである。最も単純なイソプレノイドアルコールはゲラニオール(n=2)であり、ファルネソール(n=3)、ゲラニルゲラニオール(n=4)と続く。
アルコールと結合するイソプレン単位が飽和されたものはドリコールと呼ばれる。ドリコールは、多糖合成の際に糖を運搬する。細胞膜の防御、細胞タンパク質の安定化、免疫系の維持にも重要な役割を果たす。
プレノールは、少なくとも5単位以上ある時には、脱水反応によって重合し、重合体はポリプレノールと呼ばれる。ポリプレノールは、100単位程度まで大きくなれる。長鎖のイソプレノイドアルコールは、「テルペノール」とも呼ばれ、タンパク質、カロテノイド、脂溶性のビタミンA、ビタミンE、ビタミンK等のアシル化に重要な役割を果たす。
ポリプレノールは、細胞代謝においても重要である。摂取されたポリプレノールは、肝臓でドリコールに代謝され、ドリコールリン酸回路に入る。ポリプレノールの薬理活性は、慢性炎症性や腫瘍等によってドリコールが欠乏するのを補う効果に由来する[5]。
脚注
- BASF gives a value for the flash point of prenol of 51.5 °C (125 °F), which is used in the OECD Screening Information Data Set (SIDS): the difference in the two values does not alter the safety classification of prenol as a category 3 flammable liquid (GHS) or class II combustible liquid (U.S., 29 C.F.R § 1910.106, NFPA class F2).