ヘプタナール

ヒマシ油の分留でヘプタナールが生成することは1878年にすでに報告されている^[5]。大規模生産としては、リシノール酸の熱分解開裂^[6]（アルケマ法）と、2-エチルヘキサン酸ロジウムを触媒として1-ヘキセンに2-エチルヘキサン酸（英語版）を加えてヒドロホルミル化する方法（オキセア法）がある。^[3][7]

次のような方法でも合成できる。

• 1-オクテンをオゾンで酸化する^[2]。
• ヘプタン酸と蟻酸とを、300℃から360℃で酸化マンガンの上に通す^[2]。
• ヒマシ油を熱分解する。その後、ヘプタナールと同時に生成してしまうウシデシレン酸を取り除くために、蒸留して精製する^[8]。

可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、果実または油脂のような芳香を持ち^[9]、アルコールとは混和し^[2][4]、水にはほとんど溶けない^[2][10]。酸化しやすいため窒素下で充填し、100ppmのヒドロキノンで安定化する^[11]。4℃の水を標準物質とした、15℃におけるヘプタナールの比重は0.8216である^[2]。

ヘプタナールを水素化することで1-ヘプタノールを合成できる。

ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50°Cで95％の収率でヘプタン酸が得られる^[12]。

塩基性触媒を使い、ベンズアルデヒドとクネーフェナーゲル縮合させると高収率かつ高選択率（90％以上）でジャスミンアルデヒド（英語版）が生成する^[3][13]。ジャスミンアルデヒドはシス–トランス異性体混合物としてジャスミン様の香りを持ち、主に香料に使用される^[14]。副生成物の(Z)-2-ペンチル-2-ノネナールは不快臭のある物質である^[15]。

消防法が定める 第4類危険物 第二石油類 非水溶性液体 危険等級III に該当する^[16]。