マイトトキシン
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.227.039 |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C164H256O68S2Na2 | |
| モル質量 | 3422 g mol−1 |
| 危険性 | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
130 ng/kg(マウス、腹腔) |
マイトトキシン(maitotoxin) は、海産毒素の一種。タンパク質やペプチドなどの高分子を除き、構造式が判明している最大の天然有機化合物。組成式はC164H256O68S2Na2、分子量は3422。海産毒素として最も毒性が強いと考えられている。他に分子量が大きく、毒性が強い毒素としてパリトキシン(分子量2681)がある。大阪大学大学院理学研究科の村田道雄らが1996年に構造を決定した[1][2][3]。ポリエーテルおよび2つの硫酸基を有する。
化合物名は、物質発見の元となったサザナミハギの捕獲されたタヒチでの現地名「マイト」に由来する (maito+toxin)。
発見
マイトトキシンの発見はサンゴ礁に生息する魚の食中毒であるシガテラの研究に由来する。まず1967年にシガテラの一因となるシガトキシンがドクウツボから単離され、1989年に構造が決定された[5]。その間、シガテラの原因となる他の化学物質がサザナミハギから検出された。これが、マイトトキシンである。マイトトキシンはサザナミハギが合成しているのではなく、食物として取り入れた有毒渦鞭毛藻のGambierdiscus toxicusによることも分かった。シガトキシンもこの渦鞭毛藻が合成していると考えられている。

全合成の試み
天然毒素の中でも最も複雑な構造かつ分子量が大きいこともあり、有機化学者たちによる全合成が試みられている。特に、キリアコス・コスタ・ニコラウはマイトトキシン合成をライフワークとしており、部分構造の合成を成功させてきたが、2012年をもってアメリカ国立衛生研究所から予算を打ち切られたため進展が滞っている[6][7]。

