ロックネインはシカゴ北西方の郊外イリノイ州エルムウッドパークにて、父フィリップ・ロックネインと母ジュアニーナの間の5人兄弟姉妹の2番目に生まれた。フィリップは陸軍航空隊でトランペットを吹いており、彼も11歳の時から父と同じ楽器を演奏するようになった[2]。
彼は最初にテリー・キャスと親しくなり、キャスの紹介でダニー・セラフィンとパラゼイダーに出会った[3]。のちにロバート・ラム、パンコウ、ピーター・セテラら作曲の要となるメンバーを迎え、バンドはビッグ・シングからシカゴ・トランジット・オーソリティ、そしてシカゴへと発展していった。