二炭酸ジ-tert-ブチル

二炭酸ジ-tert-ブチル

物質名
IUPAC名 Di-t-butyl dicarbonate
別名 di-tert-butyl pyrocarbonate Boc anhydride Boc2O ピロ炭酸ジ-tert-ブチル Boc無水物 Boc2O
識別情報
CAS登録番号	24424-99-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:48500
ChemSpider	81704
ECHA InfoCard	100.042.021
EC番号	246-240-1
PubChem CID	90495
日化辞番号	J88.260G
UNII	Z10Q236C3G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4051904
InChI InChI=1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3  Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYAG
SMILES O=C(OC(=O)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
性質
化学式	C10H18O5
モル質量	218.25 g·mol−1
外観	無色の固体または油状
密度	0.95 g·cm−3
融点	22 - 24 °C (72 - 75 °F; 295 - 297 K)
沸点	56 - 57 °C (133 - 135 °F; 329 - 330 K) (0.5 mmHg)
水への溶解度	不溶
溶解度	ほとんどの有機溶媒に溶ける
構造
双極子モーメント	0 D
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	吸入すると非常に有害
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	100 mg/m3 (4 時間, ラット)
関連する物質
関連物質	クロロギ酸エチル ホスゲン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

二炭酸ジ-tert-ブチル（にたんさんジ-tert-ブチル、di-tert-butyl dicarbonate）は、有機化学で広く使われる試薬である^[1]。tert-ブトキシカルボニル（Boc）基から誘導される酸無水物とみなすことができるため、Boc無水物とも呼ばれる。この試薬はアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルアミン（Bocカルバメート）を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、Boc基は後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、Boc基は保護基として使われる（例：ペプチド固相合成法）。 Boc基はほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。