塩化ベンゼンジアゾニウム
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 ベンゼンジアゾニウムイオン | |
| 物質名 | |
|---|---|
塩化ベンゼンジアゾニウム | |
別名 塩化フェニルジアゾニウム | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.584 |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 融点 |
分解 |
| 沸点 |
分解 |
| 水への溶解度 | 水和し、極めて易溶 |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 不安定、爆発の可能性あり |
塩化ベンゼンジアゾニウム（英語:Benzenediazonium chloride）は、化学式[C6H5N2]Clで表される有機化合物である。ジアゾニウムイオンと塩化物イオンの塩である。極性溶媒に可溶な無色の固体として存在する。アリールジアゾニウム化合物の代表であり、アゾ染料の製造に用いられる[1]。
方法1
通常はジアゾ化と呼ばれる方法で合成される。氷で冷やしたアニリンを塩酸で中和させてアニリン塩酸塩を作る。この溶液を5°C以下で亜硝酸と反応させると塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
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この反応では不安定な亜硝酸の代わりに亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を用いることもできる[2]。この場合生成するのは水とその陽イオンの塩化物となる。この反応は分解を避けるため5°C以下の低温で行われなければならない。このように高温では不安定であるため[3]、この化合物の直接的な工業利用はできない。
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方法2
塩化ベンゼンジアゾニウムは亜硝酸エステルとアニリンを塩酸の存在下で反応させることでも作ることができる。亜硝酸エステルはアルコールと亜硝酸から作ることができる[4]。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {ONO} \ {}+{}\mathrm {HCl} \ {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\ [\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]\mathrm {Cl} \ {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {OH} \ {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/97e8d5f5b6e268544880a07031a2da712df8d81f)
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![{\displaystyle {\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e68da05672023a3de58c081a1d4fb6cc638fc5e5)
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![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} {=}\mathrm {NC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cfde47bdb469f2b8c516a8a1175e0a58b243af4b)
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