酢酸リナリル
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| 物質名 | |
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3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl acetate | |
別名 Bergamiol | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.743 |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C12H20O2 | |
| モル質量 | 196.29 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.895 g/cm3, 液体 (20 ℃) |
| 沸点 | 220 °C (428 °F; 493 K) |
| 5.4 mg/100 mL (20 ℃) | |
| 有機溶媒への溶解度 | 溶ける |
| 比旋光度 [α]D | −7.7, (R)-体、20 ℃ |
| 屈折率 (nD) | 1.45 (20 ℃、ナトリウムD線) |
| 危険性 | |
| 引火点 | 69.6 °C (157.3 °F; 342.8 K) |
酢酸リナリル（さくさんリナリル、linalyl acetate）とは、リナロールと酢酸とが脱水縮合をして、エステル結合を形成した構造を有した有機化合物である。ベルガモットのような香りを持ち、香料として利用されている。ただし日本で、酢酸リナリルの純品などは、消防法により、第4類危険物の第3石油類として規制を受ける[2]。酢酸リナリルは、リナロールが1つだけ持つ水酸基と、酢酸のカルボキシ基とが脱水縮合した構造をしている。なお、リナロールの水酸基が結合した炭素はキラル中心であるため[注釈 1]、酢酸リナリルにも、S体とR体の1組の鏡像異性体が存在する。
多くの精油中にリナロールと共に存在している事が知られている。例えば、クラリセージでは、リナロールと酢酸リナリルの2種類の化合物で、精油中の香気成分の約8割を占める[3]。また、ベルガモットの精油中の香気成分の2割から3割程度がリナロールで、酢酸リナリルも3割程度だが、乾燥した天候が続いたり、果実の熟成が進むにつれて、酢酸リナリルが4割程度まで増加する[4]。さらに、リナロールの名前の由来の植物として知られるリナロエの場合ですら[5]、精油中の香気成分を見てみると、リナロールが3割程度なのに対して、酢酸リナリルが5割弱も含まれる[6]。一方で、ラベンダーの精油中の香気成分は複雑で、様々な成分が含まれているものの、酢酸リナリルとリナロールが、その香気成分の重要な地位を持つ事が知られている[7]。
また、これらの他にプチグレインオイルと呼ばれる精油に、リナロールと酢酸リナリルが、多く含まれる製品も存在する[8]。ただし、プチグレインオイルとは、柑橘類の葉や小枝や花などを一緒に、水蒸気蒸留器にかけて取り出した精油の総称であるため、製品によって含有成分に差異が見られる[9][注釈 2]。
なお、天然物中に存在する酢酸リナリルは、(R)-l-体が多く含まれる場合が多い。(S)-d-体が過剰の酢酸リナリルを含有する天然物は、あまり知られていない。