Neohesperidose
chemische Verbindung
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Neohesperidose (2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid) ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Rhamnose und Glucose besteht. Sie ist strukturell eng verwandt mit Rutinose (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid).[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Neohesperidose | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O10 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Neohesperidose ist das Glycon verschiedener Glycoside, die in Zitrusfrüchten (insbesondere in der Schale) vorkommen.[2] Dazu gehören Naringin aus Grapefruit und Pomelo[2][3][4], Poncirin aus Grapefruit und Poncirus trifoliata, sowie Neohesperidin aus Citrus aurantium.[2][4] Neohesperidose ist mitverantwortlich für den bitteren Geschmack dieser Verbindungen, da Hesperidin, das sich nur durch sein Glycon (Rutinose) von Neohesperidin unterscheidet, keinen bitteren Geschmack aufweist.[2]
Im Farn Aleuritopteris pteridioides (unter dem synonymen Namen Cheilanthes fragrans) kommen zwei weitere Glycoside vor, die sich aus Quercetin und Neohesperidose, sowie Glucose oder Galactose zusammensetzen.[5] Mehrere Arten der Gattung Podocarpus (darunter P. totara und P. nivalis) enthalten Anthocyanidine der Neohesperidose mit Cyanidin bzw. Delphinidin als Aglycon.[6]
Synthese
Eine Synthese ist möglich ausgehend von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose und 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid,[7] welche zu Neohesperidose-Heptaacetat kondensiert werden. Dieses kann mit Natriummethanolat deacetyliert werden.[8] Neohesperidose kann auch durch Acetolyse von Naringin mit Acetanhydrid und Schwefelsäure gewonnen werden.[3]