Oliose

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Oliose ist reduzierendes Monosaccharid. Strukturell ist es eine Aldohexose und ein Desoxyzucker.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von D-Oliose(links) und L-Oliose(rechts)
Allgemeines
Name Oliose
Andere Namen
  • 2,6-Didesoxy-lyxo-hexose (IUPAC)
  • 2-Desoxyfucose
Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6988-56-3 (D-Isomer)
  • 19165-06-1 (L-Isomer)
PubChem 152254
ChemSpider 134198
Wikidata Q82917522
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

103 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 261262[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Vorkommen

Cassia torosa

Oliose ist Bestandteil verschiedener natürlich vorkommender Glycoside, insbesondere bakterieller Antibiotika der Streptomyces.[2][3] Olivomycin und Mithramycin enthalten β-D-Oliose.[4][5] Elaiophylin[6] und Brasilinolid A[7] enthalten α-D-Oliose. Esperamicine enthalten α-L-Oliose und Sasquamycine enthalten sowohl α-L- als auch β-D-Oliose.[7]

Cassia torosa aus der Pflanzengattung der Kassien enthält ebenfalls zwei β-D-Olioside (Oliose-Glycoside), die Torosaflavone.[8]

Pyranoseformen der Oliose. Oben links α-D, oben rechts α-L, unten links β-D, unten rechts β-L.

Synthese

D-Oliose kann in einer achtstufigen Synthese aus D-Galactose hergestellt werden.[3]

Verwandte Verbindungen

Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Digitoxose, Olivose und Boivinose.

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI