Boivinose

Boivinose (2,6-Didesoxygulose) ist eine Hexose und ein Desoxyzucker und kommt als Bestandteil diverser glycosidischer Naturstoffe vor. Sie ist isomer zur Digitoxose, Oliose und Olivose.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

D-Boivinose (links) und L-Boivinose (rechts)

Allgemeines

Name

Boivinose

Andere Namen

2,6-Didesoxy-D-xylo-hexose (IUPAC)
2,6-Didesoxygulose

Summenformel

C₆H₁₂O₄

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	13263-85-9
PubChem	6857598
ChemSpider	5256934
Wikidata	Q27115000

Eigenschaften

Molare Masse

148,16 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

100–103 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schließen

Vorkommen

Strophanthus boivinii aus der Familie der Hundsgiftgewächse enthält mehrere Glycoside der D-Boivinose.^[3]^[1] Verschiedene Arten der Gattung Corchorus enthalten ebenfalls Glycoside der D-Boivinose.^[4] Maispflanzen enthalten in der sogenannten Maisseide Glycoside der L-Boivinose.^[5]

Synthese

Ausgehend von iso-Butylvinylether und Methylvinylketon lassen sich beide Enantiomere herstellen. Dabei wird die Mikrosomale Epoxidhydrolase für eine kinetische Resolution verwendet.^[6]

D-Boivinose kann auch ausgehend von 5-Desoxy-D-xylose hergestellt werden. Dabei wird zunächst Nitromethan addiert, die Hydroxylgruppen acetyliert, die Acetylgruppe in Position 2 eliminiert und die entstehende Doppelbindung hydriert. Im letzten Schritt wird durch eine Nef-Reaktion die Nitromethylgruppe in eine Aldehydfunktion umgewandelt.^[7]

Verwendung

Boivinose wurde verwendet, um Mithramycin-Derivate mit geänderten Glycolysierungsmustern als mögliche Antitumor-Antibiotika zu synthetisieren.^[8]

Einzelnachweise

[1]
O. Schindler, T. Reichstein: Millosid, Pauliosid, Strobosid und Boistrosid. Die Glykoside von Strophantus Boivinii Baill., II. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 96. Mitteilung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 35, Nr. 3, 2. Mai 1952, S. 730–745, doi:10.1002/hlca.19520350306.
[2]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[3]
J. H. Russel, O. Schindler, T. Reichstein: Die Cardenolide der Blätter von Roupellina boivinii (B AILL .) P ICHON . 1. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 224. Mitteilung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 44, Nr. 5, 1961, S. 1293–1315, doi:10.1002/hlca.19610440517.
[4]
Khan, M. S. Y. et al. "A comprehensive review on the chemistry and pharmacology of Corchorus species—a source of cardiac glycosides, triterpenoids, ionones, flavonoids, coumarins, steroids and some other compounds." (2006).
[5]
Ryuichiro Suzuki, Yoshihito Okada, Toru Okuyama: Two Flavone C -Glycosides from the Style of Zea m ays with Glycation Inhibitory Activity. In: Journal of Natural Products. Band 66, Nr. 4, 1. April 2003, S. 564–565, doi:10.1021/np020256d.
[6]
Pierluigi Barili, Giancarlo Berti, Giorgio Catelani, Fabrizia Colonna, Ettore Mastrorilli: High diastereo- and enantio-selectivity in the enzymatic hydrolysis of a racemic anhydrodeoxysugar: a totally synthetic approach to both enantiomers of boivinose. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 1, 1986, S. 7, doi:10.1039/c39860000007.
[7]
Malcolm B. Perry, Virginia Daoust: A Synthesis of 2-Acetamido-2,6-dideoxy- D -gulose, 2-Acetamido-2,6-dideoxy- D -idose, and 2,6-Dideoxy- D - xylo -hexose (Boivinose). In: Canadian Journal of Chemistry. Band 51, Nr. 18, 15. September 1973, S. 3039–3043, doi:10.1139/v73-453.
[8]
María Pérez, Irfan Baig, Alfredo F. Braña, José A. Salas, Jürgen Rohr, Carmen Méndez: Generation of New Derivatives of the Antitumor Antibiotic Mithramycin by Altering the Glycosylation Pattern through Combinatorial Biosynthesis. In: ChemBioChem. Band 9, Nr. 14, 22. September 2008, S. 2295–2304, doi:10.1002/cbic.200800299, PMID 18756551, PMC 2574993 (freier Volltext).

Vorkommen

Synthese

Verwendung

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

Related Articles