Olivose
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Olivose (kurz: Oli, auch 2,6-Didesoxyglucose oder 2,6-Didesoxymannose) ist eine Hexose, die als Bestandteil glycosidischer Naturstoffe vorkommt, beispielsweise bei Bakterien der Gattung Streptomyces. Sie ist stereoisomer zu Digitoxose, Oliose und Boivinose.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| D-Olivose (links) und L-Olivose (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Olivose | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C6H12O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Die in der Tiefsee vorkommende Bakterienart Streptomyces lusitanus produziert mehrere glycosidische Antibiotika, die D-Olivose enthalten.[2] Auch die Landomycine[3] und Chlorothricin[4] aus Streptomyces enthalten D-Olivose.
Verwendung
Olivose wurde verwendet, um Mithramycin-Derivate mit geänderten Glycolysierungsmustern als mögliche Antitumor-Antibiotika zu synthetisieren.[5]