Difenidina
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| Difenidina | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 36794-52-2 | |
| PubChem | 206666 | |
| ChemSpider | 179031 | |
| UNII | H8Q4VPL82Y | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H23N | |
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InChI=1S/C19H23N/c1-4-10-17(11-5-1)16-19(18-12-6-2-7-13-18)20-14-8-3-9-15-20/h1-2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2
Key: JQWJJJYHVHNXJH-UHFFFAOYSA-N | ||
La difenidina (abreviado 1,2-DEP, DPD, DND ) es un anestésico disociativo que se ha vendido como droga de diseño a nivel mundial.[1][2][3] Se ha asociado como parte de las nuevas sustancias con ifnluencia psicoactiva.[4][5]
La síntesis de difencidina se reportó por primera vez en 1924 empleandose una reacción de Bruylants análoga a la que luego se usaría para descubrir la fenciclidina en 1956.[1] Poco después de la prohibición de las arilciclohexilaminas en el Reino Unido en 2013, la difenidina y el compuesto relacionado metoxfenidina estuvieron disponibles en el mercado gris.[1] Los informes anecdóticos describen altas dosis de difenidina que producen fenómenos somatosensoriales extraños y amnesia anterógrada transitoria.[1] Debido a los daños asociados con su uso, en abril de 2021 la Comisión de Estupefacientes de Naciones Unidas agregó a la difenidina como sustancia de la Lista II.[6]
La difenidina y las diariletilaminas relacionadas se han estudiado in vitro como tratamientos para las lesiones neurotóxicas y son antagonistas del receptor NMDA.[7][8][9][10][11] En perros, la difenidina exhibe una mayor potencia antitusígena que el fosfato de codeína.[12][13]
El análisis electrofisiológico demuestra que se reduce la amplitud de los fEPSP mediados por el receptor NMDA con la difenidina y la ketamina en un grado similar, con la difenidina mostrando un inicio más lento del antagonismo.[9] Los dos enantiómeros de la difenidina difieren mucho en su capacidad para bloquear el receptor NMDA, y el enantiómero-(S) más potente posee una afinidad cuarenta veces mayor que el enantiómero-(R).[8] Desde la introducción de la difenidina en 2013, los proveedores del fármaco han declarado que actúa sobre el transporte de dopamina, pero no fue sino hasta 2016 que publicaron datos sobre la acción de la difenidina en el transportador de dopamina.[1] La mayor afinidad de la difenidina es por el receptor NMDA, pero muestra una afinidad submicromolar por el receptor σ1, el receptor σ2 y el transportador de dopamina.[14][15]
