Hirotaka Ishihara fait une partie de ses études à l'Université de Boston et habite alors chez Benigno Aquino, chef de l'opposition philippine qui est l'ami de son père et qui est assassiné en 1983 à l'aéroport de Manille lors de son retour d'exil.
Après ses études, refusant de prendre la succession politique de son père, il s'engage dans le privé. Il devient assistant-directeur au bureau de New York et de Bangkok de l'Industrial Bank of Japan. De retour au Japon, il travaille dans le groupe financier Mizuho.
Inspiré par le combat politique de Benigno Aquino, il décide à son tour d'entrer en politique et se présente aux élections générales du sous la bannière du Parti libéral démocrate. Soutenu par son père[1] et par son frère aîné, Nobuteru Ishihara, lui-même député, il lance sa première campagne le en déclarant alors devant une foule de 1000 personnes: "J'engagerais mes plus grands efforts pour créer une nation où les gens peuvent avoir des rêves[2]". Cependant face à Jin Matsubara du Parti démocrate, il échoue à remporter le siège de représentant du troisième district de Tōkyō. En 2005, lors de la 44eélection de la Chambre basse, qui est un très grand succès pour le PLD, il devient le représentant du troisième district de Tōkyō. En , lors de l'affaire de la Banque du Japon, la banque centrale japonaise, Hirotaka Ishihara est très critique vis-à-vis de Toshihiko Fukui, gouverneur de la banque[3]. En 2009, il perd son siège de député au profit du démocrateJin Matsubara, mais le retrouve en 2012. Depuis cette date, trois membres de la famille Ishihara siègent à la Chambre des représentants: Hirotaka, son père Shintarō (président de l'Association pour la restauration du Japon) et son frère aîné Nobuteru (lui-aussi membre du PLD).
Hirotaka Ishihara est membre du Bureau international du PLD et est aussi le président de l'Association pour la coopération internationale.