Jon Stephensen obtient en 1985 un diplôme en architecture à l'Académie royale des beaux-arts du Danemark, puis un diplôme de l'école de journalisme du Danemark en 1990. Après ses études, il travaille successivement pour différentes institutions culturelles, telles que le théâtre royal danois. En 2000, il devient directeur d'Aveny-T, un théâtre à Copenhague, une fonction qu'il occupe jusqu'en 2007, puis de nouveau à partir de 2011[1]. Il est limogé de son poste de directeur par le conseil d'administration du théâtre en , une décision qu'il conteste devant la justice, avant d'abandonner les poursuites en [2],[3].
En parallèle de ses activités professionnelles, il est dans les années 2010 chroniqueur à la télévision et pour le quotidien Berlingske[1].
Il participe à la création des Modérés, le nouveau parti de l'ancien Premier ministre Lars Løkke Rasmussen, en . Il est élu député au Folketing sous l'étiquete du mouvement lors des élections législatives anticipées du [4]. Après le scrutin, il devient le porte-parole de son groupe parlementaire sur les questions culturelles, les affaires étrangères, et les enjeux liés au Groenland et aux Îles Féroé[5].
À partir de , plusieurs titres de presse révèlent différentes accusations concernant son mandat de directeur d'Aveny-T, nnotamment concernant une falsification de signatures qu'il nie et son rôle dans la destruction de deux œuvres d'art appartenant à l'établissement[6],[7]. Le mois suivant, il est révélé qu'Aveny-T payait le loyer d'une location qu'il occupait pendant la rénovation de sa maison, et que cette situation n'a pas été déclarée aux autorités fiscales[8]. En , la chaîne TV2 Danmark révèle qu'il a envoyé des messages inappropriés à une militante des Modérés de 19 ans en [9]. À la suite de cette révélation, la direction de son parti annonce qu'il prend un congé du Folketing jusqu'au mois d'octobre[10].
Stephensen avec Mohammad Rona à l'ouverture du Parlement danois
En , il annonce sa décision de quitter Modérés pour siéger comme indépendant au Folketing. La direction du parti explique de son côté que c'est le parti qui a pris la décision de ne pas autoriser Stephensen à revenir siéger sur ses bancs à l'issue de son congé. Les Modérés critiquent également Stephensen pour sa décision de siéger comme indépendant plutôt que de démissionner de son mandat, ce qui aurait permis son remplacement par un membre du parti[11].
En , le président du groupe parlementaire des Modérés, Henrik Frandsen, annonce que Stephensen est de nouveau le bienvenu aux réunions du groupe, sans toutefois être formellement réintégré à ce dernier[12].
En , il déclare dans une interview à Ekstra Bladet que les Modérés lui auraient proposé 1,3 milliards de couronnes danoises à son retour de congé en pour qu'il démissionne de son mandat, permettant à un suppléant de son parti de lui succéder[13]. Quelques mois plus tôt, la presse avait révélé que le président du parti Lars Løkke Rasmussen avait fait une offre similaire au député Mike Fonseca, lui aussi exclu des Modérés du fait d'un scandale. La déclaration de Stephensen intervient le jour de la convocation d'élections législatives anticipées par la Première ministre, et le vice-président des Modérés Jakob Engel-Schmidt estime qu'il s'agit d'une tentative de vengeance contre son ancien parti, tout en affirmant ne pas avoir eu connaissance d'une telle offre[14].