Il est élu une nouvelle fois député du Suffolk pour le parlement de 1510, le premier parlement du règne d'Henri VIII. C'est lui qui est alors choisi pour annoncer à la Chambre des lords que Thomas Englefield a été élu président de la Chambre des communes. En ces premières années du nouveau règne, Robert Drury est « un avocat, courtier et serviteur prééminent de la Couronne »; premier membre de sa famille à servir à la Cour, il y sera suivi par ses descendants au long du XVIe siècle. Henri VIII l'associe de temps à autre à son Conseil privé. En le roi le charge, avec deux autres délégués, de recueillir la promesse du roi d'ÉcosseJacques IV de respecter le Traité de paix perpétuelle entre l'Écosse et l'Angleterre, et d'obtenir réparations pour les déprédations commises par les Écossais à la frontière. De 1511 à 1513 il co-dirige plusieurs commissions en vue de la satisfaction des griefs des Anglais dans la zone frontalière[1].
Il meurt en 1535 et est inhumé à l'église St Mary's Church à Bury St Edmunds. Son fils William sera à son tour avocat à la Cour et membre du Conseil privé d'Henri VIII, tandis que son fils Robert sera député du Buckinghamshire[1].
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