エチレングリコール
溶媒・不凍液・合成原料などとして広く用いられる、2価アルコールの一種
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エチレングリコール（英: ethylene glycol、IUPAC名: ethane-1,2-diol）は、溶媒、不凍液、合成原料などとして広く用いられる 2価アルコールの一種である。分子式 C2H6O2、構造式 HO-CH2-CH2-OH、分子量 62.07。IUPAC命名法では エタン-1,2-ジオール、あるいは 1,2-エタンジオール と表される。粘稠な無色・透明な液体で、甘味があるが高濃度で毒性がある。水などの極性溶媒に溶けやすい。その性質に加えて融点が −12.6 ℃ と比較的低いので水冷エンジンなどの不凍液として用いられている。引火点 111℃、発火点 398℃で、消防法上の第4類危険物（第3石油類）に指定されている。宇宙空間で発見されている[6]。
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| 物質名 | |||
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別名
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| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| 略称 | MEG | ||
| バイルシュタイン | 505945 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.159 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 943 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | Ethylene+glycol | ||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 3082 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C2H6O2 | |||
| モル質量 | 62.068 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | 無臭[3] | ||
| 密度 | 1.1132 g/cm3 (0.04022 lb/cu in) | ||
| 融点 | −12.9 °C (8.8 °F; 260.2 K) | ||
| 沸点 | 197.3 °C (387.1 °F; 470.4 K) | ||
| 混和 | |||
| 溶解度 | アルコール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサンに溶解する。ジクロロメタンと混和し、ジエチルエーテルとはわずかに混和する。トルエンやヘキサンとは混和しない。 | ||
| log POW | −1.69[4] | ||
| 蒸気圧 | 7.99 Pa (20 °C)[3] | ||
| 粘度 | 1.61×10−2 Pa·s[5] | ||
| 熱化学 | |||
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 149.5 J/(mol·K) | ||
| 標準モルエントロピー S⦵ | 166.9 J/(mol·K) | ||
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
−460 kJ/mol | ||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
有害、摂取すると有毒なシュウ酸を生成、引火性 | ||
| GHS表示: | |||
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| Warning | |||
| H302, H373 | |||
| P260, P264, P270, P301+P312, P302, P314, P330, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 111 °C (232 °F; 384 K) closed cup | ||
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |||
| 爆発限界 | 3.2–15.2%[3] | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
PEL |
無し[3] | ||
REL |
設定無し[3] | ||
IDLH |
無し[3] | ||
| 安全データシート (SDS) | External MSDS | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連するジオール |
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合成
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/975e672d44b0534849b99698c88c73bad5737fb1)
反応・用途
銅触媒のもとに空気酸化すると、グリオキサールを与える。また二クロム酸カリウムを用いて酸化すると、シュウ酸を生成する。
エチレングリコールは、ポリエチレンテレフタラート (PET) の主原料のひとつである。PENやPTTなど、他のポリエステルの原料としても同様に用いられる。
エチレングリコールのエーテル類はセロソルブ (cellosolve) とも呼ばれ、ブチルセロソルブやフェニルセロソルブ、ジメチルセロソルブなどが塗料の溶媒などとして広く用いられている。
融点が低い特性を生かし、自動車の不凍液として利用される。またこのことからアンチフリーズなどとも呼ばれている。かつては不凍液によく使われていたグリセリンより不凍液としての性能が高いことから普及したが、自然界に漏れ出した場合の環境への悪影響が大きいことから近年では再びグリセリンが見直されている面もある。
毒性
法規制
- 消防法 - 第4類危険物（第3石油類）[10]
- 労働安全衛生法 - 労働安全衛生法施行令第18条の2 名称等を通知すべき危険物及び有害物（安全データシート交付の義務）[10]、労働安全衛生法第100条第1項及び厚生労働省令に基づく平成27年有害物ばく露作業報告対象物質（含有量0.1%未満の製剤を除く）[11]。
- 海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律（海洋汚染防止法） - 海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令別表第1 海洋環境の保全の見地から有害である物質（Y類物質）[12]
- 特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律（化学物質排出把握管理促進法、PRTR法） - 第1種指定化学物質[10]
