アセト酢酸エチル
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| アセト酢酸エチル | |
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Ethyl 3-oxobutanoate | |
別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 141-97-9  |
| PubChem | 8868 |
| ChemSpider | 13865426 |
| UNII | IZP61H3TB1 |
| EC番号 | 205-516-1 |
| 国連/北米番号 | 1993 |
| KEGG | C03500 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL169176 |
| RTECS番号 | AK5250000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O3 |
| モル質量 | 130.14 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | フルーツまたはラム酒 |
| 密度 | 1.030 g/cm3, 液体 |
| 融点 |
−45 °C, 228 K, -49 °F |
| 沸点 |
180.8 °C, 454 K, 357 °F |
| 水への溶解度 | 2.86 g/100 ml (20 °C) |
| 酸解離定数 pKa |
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| 磁化率 | −71.67×10−6cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.420 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H319 |
| Pフレーズ | P305+351+338 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 引火点 | 70 °C (158 °F; 343 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連するエステル | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アセト酢酸エチル (ethyl acetoacetate) は、エステルの一種で、アセト酢酸とエタノールが脱水縮合した構造を持つ有機化合物である。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。
活性メチレン
無色で果実のような芳香を持つ液体。水にもかなり溶解する (2.86 g/100 mL (20 ℃))ほか、多くの有機溶媒とは任意の割合で混ざり合う。
アセト酢酸エチルの2位のメチレン部位上の水素 (CH3C(=O)CH2COOC2H5) は、炭素上にあるにもかかわらず、比較的高い酸性 (pKa= 10.7 (25 ℃、水中)) を示す。それは、アセト酢酸エチルの共役塩基にあたるカルバニオンが2種類のエノラート構造と共鳴の関係にあることで、負電荷が非局在化し、安定化されているためである。
このように 2つの電子求引基（例：カルボニル基、シアノ基など）にはさまれることでその場所のプロトンの酸性が強められている状態のメチレン基を、活性メチレン (activated methylene) と呼ぶ。同様の化合物としては、マロン酸エステル、アセチルアセトン、シアノ酢酸エステルなどが挙げられる。アセト酢酸エステル合成や、マロン酸エステル合成では、このカルバニオンの安定性を C-C 結合生成のために利用している。
