アゾメチンイリド

次の共鳴構造は、窒素に隣接する2つの炭素原子が負または正の電荷を持つ1,3-双極子の寄与を示している^[1]。アゾメチンイリドの最も一般的な表現は、窒素が正の電荷を持ち、負の電荷が2つの炭素原子の間で共有されるものである。それぞれの共鳴構造の相対的な寄与は各原子の置換基によって定まる。炭素が電子吸引性の置換基を持つ場合は負電荷を安定させるため、この炭素はより負電荷を持つことになる。

イリドの形状としては次の図に示したW字型、U字型、S字型の3つが可能であり、それぞれが1,3-双極子付加環化反応の生成物に異なる立体を与える。置換基が同じ側に位置するW字型とU字型のイリドは、syn付加生成物を与え、S字型のイリドはanti付加生成物を生じる。

アゾメチンイリドはアジリジンの開環により生成することができる^[2][3]。

アゾメチンイリドを生成する最も簡単な方法の一つとして、アルデヒドとアミンの縮合がある。アミンがエステルなどの電子吸引性基をα炭素に持つ場合、脱プロトン化が容易に進行する。この方法の欠点として、エステルが環化付加生成物に含まれてしまうことである。この代替案として、脱炭酸によって容易に除去できるカルボン酸を使用する方法がある^[4]。

アゾメチンイリドはイミニウムの脱プロトン化によって直接得ることができる。この反応に使われる試薬として、臭化リチウムや酢酸銀などが利用される^[1]。

イリドはミュンヒノンから生成することができ、環状のアゾメチンイリドとして働く^[5]。