アンソニー・オラスクアガ

ライトフライ級

2023年4月8日、有明アリーナで行われた「Prime Video Presents Live Boxing 4」でWBAスーパー・WBC世界ライトフライ級統一王者の寺地拳四朗とWBA・WBC世界同級タイトルマッチを行うも、プロ初黒星となる9回58秒TKO負けを喫し王座獲得に失敗した^[2]。当初、寺地はWBO世界同級王者のジョナサン・ゴンサレスとの3団体王座統一戦を予定していたが、ゴンサレスがマイコプラズマ肺炎に感染した為に欠場、オラスクアガが代役として対戦することとなった。また本来オラスクアガは、2023年4月15日に韓国仁川・パラダイスシティのTBプロモーション興行で白石聖と対戦する予定だった ^[3]。

フライ級

2023年9月18日、有明アリーナで行われた「Prime Video Presents Live Boxing 5」でWBO世界フライ級5位のジーメル・マグラモ（英語版）と51.2kg契約8回戦を行い、7回2分57秒TKO勝ちを収めた^[4]。

2024年7月20日、両国国技館で行われた「Prime Video Presents Live Boxing 9」にてWBO世界フライ級王者ジェシー・ロドリゲスの王座返上に伴いWBO世界同級2位の加納陸とWBO世界同級王座決定戦を行い、3回2分50秒KO勝ちを収め8戦目で王座を獲得した^[5]。なお、対戦相手の加納は約8ヶ月後の2025年3月7日に現役を引退した。

2024年10月14日、有明アリーナで行われた「Prime Video Presents Live Boxing 10」にて元WBO世界ライトフライ級王者でWBC世界フライ級1位のジョナサン・ゴンサレスとWBO世界同級タイトルマッチを行い^[6][7]、初回でオラスクアガがコンサレスの左ストレートを回避した際に起きた偶然のバッティングでゴンサレスが左目下をカットし流血。一度は試合が続行されたものの、ゴンサレスが傷を気にする仕草を見せ、レフェリーストップによる初回2分25秒で無効試合となるも規定により事実上の初防衛に成功した^[8]。しかし、リングドクターが試合続行可能と判断したにもかかわらず、ゴンサレスがレフェリーに続行不能を訴えたことによって試合が中断されたため、JBCは試合から10日後の同年10月24日付で試合結果を無効試合からオラスクアガのTKO勝ちに変更した^[9]。

2025年3月13日、両国国技館で行われた「U-NEXT BOXING.2」の寺地拳四朗対ユーリ阿久井政悟のセミファイナルで元世界2階級制覇王者およびWBO世界フライ級14位の京口紘人とWBO世界同級タイトルマッチを行い、12回3-0(114-113、117-110、118-109)の判定勝ちを収め2度目の防衛に成功した^[10]。なお、対戦相手の京口は約4ヶ月後の同年7月2日に現役を引退した。

2025年9月11日、ネバダ州ラスベガスのフォンテンブロー・ラスベガスでリングマガジン主催興行「The Underdog」のメインイベントでWBO世界フライ級1位のファン・カルロス・カマチョ・ジュニアとWBO世界同級タイトルマッチを行い、2回2分36秒TKO勝ちを収め3度目の防衛に成功した^[11][12]。

2025年12月17日、両国国技館で行われた「U-NEXT BOXING.4」のノニト・ドネア対堤聖也の前座でWBO世界フライ級4位の桑原拓とWBO世界同級タイトルマッチを行い、4回2分37秒TKO勝ちを収め4度目の防衛に成功した^[13]。試合についてはオラスクアガが用意したジャクソン製のグローブが使用される予定だったが、試合前日に大橋ジム会長の大橋秀行がジャクソン製のグローブは固すぎるとクレームを入れたため、レイジェス製のグローブが使用されることとなった。当初はWBO世界同級13位の飯村樹輝弥と対戦する予定だったが、飯村が肋骨を負傷したため欠場、代役として桑原がオラスクアガに挑戦することとなった。

2026年3月15日、横浜BUNTAIで行われた「U-NEXT BOXING.5」のノニト・ドネア対増田陸の前座でWBO世界フライ級6位の飯村樹輝弥とWBO世界同級タイトルマッチを行い、9回1分19秒TKO勝ちを収め5度目の防衛に成功した^[14]。