ジエチルエーテル

ジエチルエーテルは酸を触媒としてエタノールの脱水縮合で合成できる。エタノールを硫酸のような強酸と混ぜると、酸が解離してヒドロニウムイオンが生じる。 これがエタノールの酸素原子をプロトン化することで、エタノール分子は正電荷を持つ。

${\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + H3O^+ -> CH3CH2OH2^+ + H2O}}}$

そこでプロトン化されていないエタノールの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノール分子の水と置換して、ジエチルエーテルが生じる。

${\displaystyle {\ce {CH3CH2OH2^+ + CH3CH2OH -> H2O + H^+ + CH3CH2OCH2CH3}}}$

この反応は可逆性であり、エーテルの収率を高めるためには、反応系からエーテルを留出させる必要がある。また温度が高いとエタノールが脱水してエチレンを生じるので、この反応は150 ℃以下で行う必要がある。

工業的には、エチレンから気相水和でエタノールを合成する際の副産物として合成されている。またエタノールからアルミナを触媒とした気相脱水でもジエチルエーテルを合成出来る。

ジエチルエーテルの代謝にはシトクロムP450が関わっているとされる^[10]。ジエチルエーテルはシトクロムP450によりO-脱エチル化を受け、エタノールとアセトアルデヒドを生成すると考えられている。また、ジエチルエーテルはアルコール脱水素酵素を阻害するためエタノールの代謝を遅くする効果がある^[11]。

ジエチルエーテルは引火点 −45 ℃と非常に引火性が高い。絶縁性が高いため静電気が発生しやすいことも相まって、火花放電による引火の危険がある（自己発火性はない）。冷暗所、遮光保管が必要であるが、冷蔵庫で保管する場合には防爆仕様のものを用いる。また、発火点は160 ℃なので、炎や火花がなくても高温の器具などで容易に着火する。実験室などでは、エーテルを加熱する際に水蒸気を利用することで温度が100 ℃以上にならないようにする。

大気中の酸素や直射日光によって酸化され、爆発性の過酸化物ジエチルエーテルペルオキシドを生成しやすい。抗酸化剤として微量のジブチルヒドロキシトルエン（BHT）が添加されている場合がある。再蒸留の際に爆発する恐れがあるので、過酸化物が蓄積していないか事前に確認する必要がある。過酸化物は、金属ナトリウムとベンゾフェノンを用いた蒸留か、活性アルミナカラムを通すことで除去できる^[12]。

麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の付表IIに記載されており、麻薬向精神薬原料としての規制を受ける。

日本では消防法に定める第4類危険物の特殊引火物に該当する^[13]。また有機溶剤中毒予防規則に定める第二種有機溶剤であり、労働安全衛生法上の規制を受ける^[14]。

この化合物を初めて合成したのは8世紀イスラムの科学者ジャービル・イブン＝ハイヤーン^[15]とも、1275年スペインの化学者ライムンドゥス・ルルス^[15]とも言われているが確たる証拠はない。1540年にドイツの医師ヴァレリウス・コルドゥスが硫酸とアルコールから合成した化合物に「甘い硫酸」(sweet vitriol)と名付けた^[16]。ほぼ同じ頃、パラケルススがエーテルの鎮痛効果を発見している^[16]。その後1740年ドイツの医師August Siegmund Frobeniusがエーテルという名を付けた^[16]。この化合物は、硫黄化合物と考えられており、硫黄エーテル（sulphur ether^[17]）または硫酸エーテル^[16]（sulphuric ether）^[18]と呼ばれていたが、その誤りが指摘されたのは1800年頃である^[17]。しかし、20世紀に入っても硫酸エーテルと記載されることはあった^[19]。

1818年、マイケル・ファラデーがエーテルに笑気ガスと似た麻酔作用があることを発見した。エーテルは液体で瓶に入れて持ち運べることから、欧米の大学生の間で「エーテル遊び」(Ether frolics)が流行することになる^[20]。これを医学に応用しようとする試みもあり、イギリスでは1840年頃にエーテルとアヘンを処方することが行われていた^[21]。また、フランスの小説家ジャン・ロランはエーテル吸引常用者で、小説「仮面の孔」はエーテル吸引の幻覚に影響されたとも言われる。

1842年1月、当時医学生だったウィリアム・クラーク（William Edward Clarke）は抜歯術を受ける患者に対してエーテル麻酔を用いたが、自身この成果を過小評価しておりその後突き詰めることもしなかった。 1842年3月30日に、ジョージア州ジェファソンの開業医クロウフォード・ロングは、エーテルを全身麻酔薬として利用し腫瘍除去術を成功させ、その後繰り返しエーテル麻酔術を利用し、また、公開した。ウィリアム・T・G・モートンは1846年10月16日にマサチューセッツ総合病院でエーテル麻酔を利用した手術を成功させた。このことは電報により欧米社会へ広く宣伝され、モートンは一躍著名になり「麻酔の父」と呼ばれるようになった^[22]。