クロロジフェニルホスフィン
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| クロロジフェニルホスフィン | |
|---|---|
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別称 diphenylchlorophosphine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1079-66-9 |
| PubChem | 66180 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C12H10ClP |
| モル質量 | 220.64 g/mol |
| 外観 | 無色から淡黄色液体 |
| 密度 | 1.229 g cm−3 |
| 沸点 |
320 °C |
| 水への溶解度 | 反応する |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H290, H302, H314, H318, H412 |
| Pフレーズ | P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
クロロジフェニルホスフィン (Chlorodiphenylphosphine) は、化学式 (C6H5)2PCl で表される有機リン化合物である。Ph2PCl と略される。無色の油状液体で、にんにく様の刺激性の匂いがあり、ppb のレベルでも感じ取れると言われている。多くの配位子を含む分子に Ph2P基を導入するための有用な試薬である[2]。他のハロホスフィンと同様に、Ph2PClは、水などの多くの求核試薬と反応し、空気中でも容易に酸化される。
クロロジフェニルホスフィンは、ベンゼンと三塩化リンから商業規模で生産される。ベンゼンは 600℃前後の極端な温度で三塩化リンと反応し、ジクロロフェニルホスフィン (PhPCl2) と HClを生成する。高温の気相での PhPCl2の再分配で、クロロジフェニルホスフィンが得られる[2][3]。
- 2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3
または、クロロジフェニルホスフィンは、トリフェニルホスフィンと三塩化リンを出発物質として再分配反応によって調製される。
- PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl
クロロジフェニルホスフィンは、加水分解によってジフェニルホスフィンオキシドを与える。ナトリウムで還元するとテトラフェニルジホスフィンが得られる。
- 2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl