シクロオクタテトラエン

シクロオクタテトラエン
	優先IUPAC名 Cycloocta-1,3,5,7-tetraene
	別称 [8]Annulene; (1Z,3Z,5Z,7Z)-Cycloocta-1,3,5,7-tetraene; 1,3,5,7-Cyclooctatetraene; COT
識別情報
CAS登録番号	629-20-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:47034;
ChemSpider	553448 ;
ECHA InfoCard	100.010.074
EC番号	211-080-3;
PubChem CID	637866;
UNII	AJ19R479CQ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060867 ;
	InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N ; InChI=1/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMBR;
	SMILES C1=C\C=C/C=C\C=C1;
特性
化学式	C8H8
モル質量	104.15 g/mol
外観	澄んだ黄色
密度	0.9250 g/cm3, 液体
融点	−5 ～ −3℃
沸点	142 ～ 143℃
磁化率	−53.9·10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H304, H315, H319, H335
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340
NFPA 704	3 3 0
引火点	−11 °C (12 °F; 262 K)
発火点	561 °C (1,042 °F; 834 K)
関連する物質
関連する炭化水素	シクロオクタン; テトラフェニレン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロオクタテトラエン (cyclooctatetraene, C₈H₈) は、環状炭化水素の一つ。アヌレン類のひとつであり、[8]アヌレンとも呼ばれる。通常は二重結合が全てシス型の (1Z,3Z,5Z,7Z)-シクロオクタテトラエンを指す事が多い。

1905年にリヒャルト・ヴィルシュテッターによって初めて合成された。ヴィルシュテッターの合成法はプソイドペレチエリンを酸化・ホフマン脱離させて10段階を要し、不純物としてスチレンを含むなど収率は低かった。今日ではアセチレンをテトラヒドロフランに溶解させてシアン化ニッケルを触媒として15～25気圧に加圧し、加熱しながら重合させて得られる（レッペ反応）。

外気と反応して過酸化物を作りやすいため、試薬としては酸化防止剤としてヒドロキノンが添加される。

出典

シクロオクタテトラエン


優先IUPAC名 Cycloocta-1,3,5,7-tetraene^[1]
別称 [8]Annulene (1Z,3Z,5Z,7Z)-Cycloocta-1,3,5,7-tetraene 1,3,5,7-Cyclooctatetraene COT
識別情報
CAS登録番号	629-20-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:47034
ChemSpider	553448
ECHA InfoCard	100.010.074
EC番号	211-080-3
PubChem CID	637866
UNII	AJ19R479CQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060867
InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N InChI=1/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMBR
SMILES C1=C\C=C/C=C\C=C1
特性
化学式	C₈H₈
モル質量	104.15 g/mol
外観	澄んだ黄色
密度	0.9250 g/cm³, 液体
融点	−5 ～ −3℃
沸点	142 ～ 143℃
磁化率	−53.9·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H304, H315, H319, H335
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340
NFPA 704	3 3 0
引火点	−11 °C (12 °F; 262 K)
発火点	561 °C (1,042 °F; 834 K)
関連する物質
関連する炭化水素	シクロオクタンテトラフェニレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。