デンドラレン

ビニルブタジエン（[3]デンドラレン）は1955年、三酢酸エステル化合物の熱分解によって合成された^[4][5]。

この化合物は2当量の無水マレイン酸とタンデム型ディールス・アルダー反応を起こす^[6]。

ベンゾキノンを用いると、反応物は直鎖状のポリマーとなる。

[3]デンドラレン誘導体の合成経路はいくつか報告されており、アレンを用いたもの^[7]、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応を用いたもの^[8]、クロスカップリング反応を用いたもの^[9]、炭酸アリルエステルを用いたもの^[10]等がある。

クロロプレンを用いた[4]デンドラレンの合成経路がある^[11]。クロロプレンをマグネシウムと反応させグリニャール試薬とし、これを塩化銅(I)と反応させて有機銅中間体とする。塩化銅(II)を用いた酸化的カップリングによって中間体を二量化させることで[4]デンドラレンが得られる。

気相における[4]デンドラレンの構造が報告されている^[12]。

2009年には、熊田・玉尾・コリューカップリングの後に根岸カップリングを行うことによる[8]デンドラレンの合成が報告された^[13]。

2016年には一連の [9] から [12]デンドラレンの合成が報告されている^[14]。

偶数のアルケン単位を有するデンドラレン（[6]、[8]デンドラレン等）は孤立したジエン単位の鎖として振る舞う傾向があり、紫外域における最大吸収波長はブタジエンと等しい。これに対し、奇数単位のデンドラレンはs-cis配座を取りやすいジエンが存在することから反応性が高く、末端選択的なディールス・アルダー反応が起こりやすい。