ラジアレン

無置換の[3]、[4]、[5]、[6]ラジアレンはいずれも、酸素と接触すると重合反応を起こす。

[3]ラジアレン、またはトリメチレンシクロプロパンは1965年に合成された^[10][11][12]。誘導体としては、トリキノシクロプロパン類 (triquinocyclopropanes)^[13][14][15]、トリメチレンシクロプロパンジアニオンの塩^[16]、トリス(チオキサンテン-9-イリデン)シクロプロパン^[17]、トリス(フルオレン-9-イリデン)シクロプロパン^[18]、ヘキサキス(トリメチルシリルエチニル)[3]ラジアレン^[19]が報告されている。4,5,6-トリホスファ[3]ラジアレンをベースとしたリン誘導体も報告されており^{[20][21][22][23]}、ホスファラジアレン類を太陽電池の量子効率向上に用いる研究が行われている^[24]。ヘキサキス[4-(ジアリルアミノ)フェニル][3]ラジアレンは顕著に低い酸化還元電位を有することで研究が行われている^[25]。

無置換の[4]ラジアレンは、メタノール中でcis,trans,cis-テトラ(ブロモメチル)シクロブタンに対してナトリウムメトキシドを用いた脱離反応を行うことで合成された^[26]。

[4]ラジアレンは室温下で酸素との接触によって重合を起こしてしまう。このため、生成物に対して白金触媒による水素化を行いcis,cis,cis-テトラメチルシクロブタンの生成を確認することで、生成物が[4]ラジアレンであることを実証した。

[5]ラジアレンは最も合成が難航したが、2015年に、無置換[5]ラジアレンの低温下での合成成功が報告された^[27]。この合成では、前駆体を鉄との錯体とし、自己ディールス・アルダー反応を抑制したことで初めて成功した^[8]。ただし、それでも半減期は-20℃で16分と非常に不安定である。これは、[5]ラジアレンの構造がほぼ平面であるため、協奏的にディールス・アルダー反応を起こしやすいと報告されている。　

無置換の[6]ラジアレンは1,5,9-シクロドデカトリイン、1,3,6-トリ(クロロメチル)メシチレン、トリシクロブタベンゼン等から合成されているが、不安定で直ちに重合反応を起こす^{[28][29][30][31]}。

安定な置換体としてはヘキサメチル置換体^[7][32]、ドデカメチル置換体^[33]、ヘキサブロモ置換体^[34]がある。

トリスアルコキシ置換体も報告されており^[35]、この置換体の中心の環はねじれふね型配座を取る。

複雑な化合物^[36][37]やポリマー^[38][39]の合成への応用に関する研究が進められている。