トゥインクルレディー賞
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元々はファーストレディー賞としてサラブレッド系旧4歳（馬齢は当時の旧表記）以上牝馬による準重賞競走として創設。1990年の重賞格上げとともに本競走名に改称された。創設当時、大井競馬場での牝馬限定重賞は、旧3歳限定の東京3歳優駿牝馬と、旧4歳限定の東京プリンセス賞しかなく、古馬牝馬のための重賞競走は存在しなかった。このため大井競馬場に所属する強豪クラスの古馬牝馬は船橋競馬場のクイーン賞や、川崎競馬場のキヨフジ記念に活路を見出していた。 また、この年川崎競馬場では旧4歳限定のロジータ記念が年末に創設され、徐々に南関東4場で牝馬路線の充実が進んでいくことになる。2010年からはGRANDAME-JAPAN・古馬シーズンの第4戦に指定された。
しかし、徐々に古馬牝馬競走体系が整備され、2011年、JBCレディスクラシックの新設、及びレディスプレリュード（TCKディスタフから改称）の新設に伴い、廃止となった[1]。
本競走のトライアル競走は大井競馬場のダート1600mのA2級以下の別定（A2級格付け馬55キロ、A3級格付け馬54キロ、B1級格付け馬53キロ、B2級以下格付け馬52キロで、過去南関東重賞勝利馬は1キロ増）の準重賞競走「アデレードシティカップ」（2010年での施行日は8月13日）で、上位3着までには本競走への優先出走権が与えられていた。なお、2008年までは「クリスタルナイトカップ」という名称で施行された。
負担重量はハンデキャップ。
廃止前の総額賞金は3,400万円で、1着賞金2,000万円、2着賞金700万円、3着賞金400万円、4着賞金200万円、5着賞金100万円と定められていた。