ビサボレン

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ビサボレン
Bisabolene
α-Bisabolene
β-Bisabolene
β-Bisabolene
γ-Bisabolene
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
性質
C15H24
モル質量 204.357 g·mol−1
外観 やや粘性のある無色[1]または黄色の液体[2]
匂い スパイシー、バルサミック香
沸点 262℃[1]
危険性
引火点 122℃[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
>5g/Kg(ラット、経口)[1]
関連する物質
関連する異性体 C15H24
関連物質 ビサボロール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ビサボレン: Bisabolenes)はセスキテルペンの一種で、天然にはレモンライムベルガモットクスノキスターアニスカルダモンサンダルウッドなどの精油中に広く存在する[1]。ビサボレンの誘導体の中には、ミバエカメムシなど昆虫のフェロモンとして作用するものがある[3][4]。生物学的な役割は未解明であるが、いくつかの真菌が本物質を産出することが確認されている[5]

α体、β体、γ体の異性体が知られており、α体には(Z)-体と(E)-体の立体異性体がある。α体とβ体には光学異性体があるが、精査されていない。α-(Z)-体はグリーンフローラル、α-(E)-体はグリーン調のウッディハーバル、β体はフローラル、ウッディ調、γ体はバルサム様ウッディ香を持つ[1]

用途と製法

ビサボレンは、天然甘味料ヘルナンドゥルシン (Hernandulcin) など他の多くの天然化合物の生合成における中間体となる[6]香料としては、シプレー、コロン、モダンハーバル調の調合香料、シトラストロピカルフルーツアプリコット系フレーバーに使用される。使用量はα体が多く、γ体も使用されている。ネロリドール脱水による合成のほか、リモネンまたは4-メチル-3-シクロヘキセニルケトンからα-(Z)-体および、α-(E)-体が合成される。β体、γ体も合成により製造される[1]

脚注

外部リンク

参考文献

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