リモネン
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| 物質名 | |||
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1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene | |||
別名 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.856 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C10H16 | |||
| モル質量 | 136.24 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | オレンジのような | ||
| 密度 | 0.8411 g/cm3 | ||
| 融点 | −74.35 °C (−101.83 °F; 198.80 K) | ||
| 沸点 | 176 °C (349 °F; 449 K) | ||
| 溶けない | |||
| 溶解度 | ベンゼン、クロロホルム、ジエチルエーテル、二硫化炭素、油類と混和。四塩化炭素に溶ける。 | ||
| 比旋光度 [α]D | 87–102° | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4727 | ||
| 熱化学 | |||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−6.128 MJ mol−1 | ||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
皮膚感作剤／接触性皮膚炎、吸引後に肺水腫・肺炎・死亡[1] | ||
| GHS表示: | |||
    | |||
| Danger | |||
| H226, H304, H315, H317, H410 | |||
| P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P333+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 50 °C (122 °F; 323 K) | ||
| 237 °C (459 °F; 510 K) | |||
リモネン (英語: limonene) は、柑橘類に含まれる代表的な単環式のモノテルペンである。化学式がC10H16で表され、分子量は136.23であり、常温常圧では無色透明の液体として存在する。キラル化合物であり、いずれのエナンチオマーも生合成されるものの、強いレモン臭がするのはd-リモネン[(+)-リモネン］の方である。なお、ラセミ体はジペンテンとも呼ばれる[2]。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する[3]。
d体
リモネンの最も重要なエナンチオマーはd体で、柑橘類の果皮に多く含まれ、その香りを構成する物質の1つである。共役していないC=C二重結合を2つ有しており、やや化学的に不安定であり、酸化され易い。l体はハッカ油に含まれ、ラセミ体はテレビン油等に含まれる。いずれも香料としての用途があり、合成も行われている。スチレンモノマー（単量体）と構造が似ているためスチロール樹脂（ポリスチレン）を溶解する性質があり、特に柑橘類から採取されるd体は発泡スチロールの安全な溶剤として注目されている。また、洗剤やプラモデル用接着剤にも、リモネンを使った製品が登場している。
なお、d体は雄ラットに対する発癌性が報告されているものの[4]、これはα2μ-グロブリンを生成する雄ラットのみに特異的に起こる現象で、ヒトなど他の種では起こらないと考えられている[5]。また、空気酸化を受けたd体には感作性も報告されているが、リモネンは感作性と刺激性を除けば毒性の低い物質であると評価されている[5]。
系統名は(R)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン。常温常圧において、融点は−74.35 ℃、沸点は175.5 ℃である。CAS登録番号は[5989-27-5]。
l体
系統名は(S)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン。常温常圧において、融点は−74.35 ℃、沸点は175.5 ℃である。CAS登録番号は[5989-54-8]。
ラセミ体
系統名は1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセンだが、別名としてジペンテンとも呼ばれる。常温常圧において、融点は−95.9 ℃、沸点175.5 ℃である。CAS登録番号は[138-86-3]。
生合成経路
