ブレオマイシン

ブレオマイシン
	Bleomycin A2
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-amino-2- [(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} (1H-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium;
臨床データ
販売名	Blenoxane
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682125
胎児危険度分類	US: D ;
法的規制	US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	well absorbed
代謝	?
半減期	2 hours
排泄	renal (60-70%)
データベースID
CAS番号;	11056-06-7
ATCコード	L01DC01 (WHO)
PubChem	CID: 456190
DrugBank	DB00290
ChemSpider	401687
UNII	40S1VHN69B
KEGG	D07535
ChEBI	CHEBI:22907
ChEMBL	CHEMBL403664
化学的データ
化学式	C55H84N17O21S3
分子量	1415.551
	SMILES CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O;
	InChI InChI=1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1 ; Key:OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O ;
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販売名 Blenoxane

Drugs.com monograph

MedlinePlus a682125

胎児危険度分類

US: D

ブレオマイシン（Bleomycin）はがん治療に用いられる薬剤であり^[1]、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、精巣癌、卵巣癌、子宮頸癌などのがんに使用される。通常は他のがん薬剤と併用され、静脈内投与のほか、筋肉注射、皮下注射、腹腔内投与、動脈注射により投与される^[1]^[2]。皮膚がんの治療薬として軟膏も製剤化されている^[3]。また、がんによる胸水の再発防止のために直接胸部に投与されることもあるが、胸水治療にはタルクの使用が妥当である^[4]^[1]。

一般的な副作用は発熱、体重減少、嘔吐、発疹である。重症なアナフィラキシーが発生することもある。また、肺の炎症を惹き起こす原因となる場合もあり、結果的に肺腺維症となることもある。数週間に一度の胸部X線写真による診察が勧められる。ブレオマイシンの妊娠中の使用は胎児に悪影響を及ぼすことがあり、DNA合成が妨げられると考えられている^[1]。

ブレオマイシンは1965年、梅澤濱夫によって発見された^[5]。真正細菌の Streptomyces verticillus（英語版）が産生する^[1]。世界保健機関の必須医薬品リストの一つであり、最も効果的で安全な医療制度で必要とされる医薬品である^[6]。ジェネリック医薬品として入手でき、開発途上国では1投与$14～$78米ドルで売られている^[7]。

[1]

[2]

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[5]

[6]

[7]

異性体	側鎖
A₂	-NH-C₃H₆-S⁺(CH₃)₂
B₂	-NH-C₄H₈-NH-C(=NH)NH₂

ブレオマイシン

禁忌

副作用

薬物動態

作用機序

化学的特徴

出典

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Bleomycin A2
IUPAC名 (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-amino-2- [(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl] -5-methylpyrimidin-4-yl}-13-[{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} -4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy} (1H-imidazol-5-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl}-2,4'-bi-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}propyl)(dimethyl)sulfonium
臨床データ
販売名	Blenoxane
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682125
胎児危険度分類	US: D
法的規制	US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	well absorbed
代謝	?
半減期	2 hours
排泄	renal (60-70%)
データベースID
CAS番号	11056-06-7
ATCコード	L01DC01 (WHO)
PubChem	CID: 456190
DrugBank	DB00290
ChemSpider	401687
UNII	40S1VHN69B
KEGG	D07535
ChEBI	CHEBI:22907
ChEMBL	CHEMBL403664
化学的データ
化学式	C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃
分子量	1415.551
SMILES CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H](C(C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O
InChI InChI=1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29-,30+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41?,42-,43-,53+,54-/m0/s1 Key:OYVAGSVQBOHSSS-QRQYLRPSSA-O
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