トリシクロブタベンゼン

トリシクロブタベンゼン
識別情報
PubChem	143698
ChemSpider	126777
	SMILES c12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4;
	InChI InChI=1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2 Key: MTPUNWSZJLTTLU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2 Key: MTPUNWSZJLTTLU-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C12H12
モル質量	156.22 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリシクロブタベンゼン (Tricyclobutabenzene) はベンゼン環に3つのシクロブタン環が縮合した芳香族炭化水素である。この化合物やその誘導体は珍しい立体配座や反応性を示す傾向があり、よく研究の対象となる。[6]ラジアレンはこの化合物の異性体である。

無置換のトリシクロブタベンゼン (C₁₂H₁₂) は1979年^[1]に次の反応によって合成された^[2]^[3]。この化合物は250℃まで安定である。

以下の反応によって^[4]合成されたポリ酸素化トリシクロブタベンゼンにおいて、2つのカルボニル基間の結合長が160 pmと測定されている^[3]。

通常のカルボニル基間の結合長は148pmであり、類似した構造を持つイサチンにおいても154pmであることを考えるとこの結合長は異常に長い。これと対照的に、芳香環の結合長に変化は見られない。

新規なオキソカーボン類であるヘキサオキソトリシクロブタベンゼン (C₁₂O₆) においても同様の構造が見られる^[5]。ヘキサオキソトリシクロブタベンゼンの合成における出発物質としては、ベンゾトリインの合成等価体である下図のヨードトリフラートが用いられた。

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