夜桜お七

坂本が師事していた作曲家・猪俣公章亡き後、初のシングルであり、代表曲の一つに数えられる。これまで演歌の作詞をしたことがなかった歌人・林あまりに作詞が依頼された^[2]。曲名の「お七」とは八百屋お七のことである^[3]。自己主張する現代的な女性像を、八百屋お七になぞらえた作品^[4]。林の第一歌集『MARS☆ANGEL』に収録されている短歌連作「夜桜お七」を再構成するかたちで歌詞としている。ブラス入りの16ビートのメロディーが含まれ、演歌としては異色の仕上がりになっている^[5]。

発売から1か月あまりで15万枚を売り上げ、演歌としては異例の早さの売れ行きとなり^[5]、オリコンシングル・チャートでは100以内に25週ランクインするなどロングヒットを記録した^[1]。また、第36回日本レコード大賞では、作曲賞と優秀賞を受賞している^[6]。

CDシングル発売から28年後の2022年2月23日には、初のアナログカットとなる7インチアナログ盤が発売された^[7]。

『NHK紅白歌合戦』では、1994年（第45回）^[8]、1996年（第47回）^[9]、2007年（第58回）^[10]、2011年（第62回）^[11]、2012年（第63回）^[12]、2016年（第67回）^[13]、2018年（第69回）^[14]、2021年（第72回）と通算で8回歌唱^[15]、坂本自身紅白では一番多く披露されている。さらに坂本のデビュー10周年にあたる1996年の第47回には、紅白で初の紅組トリを^[16]、逆に2018年の第69回では紅組トップバッターとして歌唱している^[17]。また、2005年の『第56回NHK紅白歌合戦』の出場者選考の参考アンケートとしてNHKが実施した『スキウタ〜紅白みんなでアンケート〜』に紅組41位にランクインした^[18]。

水樹奈々は、2010年3月27日に日本ガイシホールで行われた自身のライブ終了後、生中継でゲスト出演したNHK『春うた2010』にて当楽曲を歌唱している^[19]。

1. 夜桜お七
   • 作詞：林あまり、作曲：三木たかし、編曲：若草恵
2. 哀しみの予感
   • 作詞：林あまり、作曲：三木たかし、編曲：若草恵

• 田川寿美 - 1995年7月21日のアルバム『女性演歌 最新ヒットを歌う』に収録^[20]
• 水田竜子 - 1996年7月5日のアルバム『Ryukoka〜竜子歌〜』に収録^[21]
• キンモクセイ - 2007年3月21日のアルバム『さくら』に収録^[22]
• 中森明菜 - 2007年6月27日のアルバム『艶華 -Enka-』に収録^[23]
• 吉木りさ - 2008年12月24日発売のデビューシングルとして発売（後述）
• 水樹奈々 - 2009年6月3日発売のアルバム『ULTIMATE DIAMOND』の初回限定盤付属DVDに収録^[24]
• 永井裕子 - 2009年10月21日発売のアルバム『歌だより』に収録^[25]
• カレン - 2009年12月9日発売のアルバム『演歌がいっぱい』に収録^[26]
• ジェロ - 2010年6月16日発売のミニアルバム『COVERS3 〜Roots of JERO〜』に収録^[27]
• 高見沢俊彦 - 2010年8月25日発売のアルバム『Fantasia』に収録^[28]
• 花見桜こうき - 2015年8月5日発売のアルバム『花見便り〜俺の女唄名曲集〜』に収録^[29]
• 前川清 - 2019年7月3日発売のアルバム『My Favorite Songs〜Japanese〜IV』に収録^[30]
• 田村直美 - 2021年7月21日発売のアルバム『Tenpack riverside rock'n roll band 5』に収録^[31]
• 村上巴（花井美春）- 2025年1月22日発売のアルバム『THE IDOLM@STER CINDERELLA MASTER Passion jewelries! 004』に収録