Dodecan
chemische Verbindung
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Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dodecan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H26 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, brennbare Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,34 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,75 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
216 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4210 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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Dodecan ist Bestandteil von Erdöl.[5] Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.[6] Es wurde festgestellt, dass die Repellent-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist.[7] Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,[8] sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla[9] vor. Das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata enthält hauptsächlich Tridecan aber auch etwa 1,7 % Dodecan.[10] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.[11]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.[12]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−290,9 kJ·mol−1[13] −352,1 kJ·mol−1[13] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −8086,0 kJ·mol−1[13] |
| Wärmekapazität | cp | 375,26 J·mol−1·K−1 (25 °C)[14] 2,20 J·g−1·K−1 (25 °C)[14] als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH | 36,836 kJ·mol−1[15] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS | 139,75 kJ·mol−1[15] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH ΔVH0 |
51,6 kJ·mol−1[16] beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol−1[17] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 385 °C[18] |
| Kritischer Druck | PC | 18 bar[18] |
| Kritisches Volumen | VC | 0,754 l·mol−1[18] |
| Kritische Dichte | ρC | 1,3 mol·l−1[18] |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C.[3] Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG).[3] Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C.[3] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[3]
Verwendung
Dodecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[19]
