Undecan
chemische Verbindung
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Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C11H24 bzw. CH3(CH2)9CH3, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört. Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel. Außerdem kommt es in Pheromonen von Ameisen vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Undecan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H24 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,74 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4164 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Undecan ist Bestandteil von Erdöl.[5] Undecan ist als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica) bekannt.[6] Dazu gehört zum Beispiel Formica argentea.[7] Bei der Starkgeborsteten Gebirgswaldameise wirkt es sowohl als Alarmpheromon als auch als Sexualpheromon.[8] Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.[9] Weiterhin kommt es unter den flüchtigen Verbindungen in Crotalaria ochroleuca vor. Bei den Verbindungen aus den Blättern beträgt der Anteil etwa 1,7 %, in den Samen ist er deutlich geringer.[10] Einige Kiefernarten wie Pinus jeffreyi bilden ebenfalls Alkane. Die Hauptkomponente darunter ist Heptan, daneben kommen jedoch auch Nonan und Undecan vor.[11]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.[12] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[13] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.[14] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol−1.[14]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−327.2 kJ·mol−1[15] −270,3 kJ·mol−1[15] |
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| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −7431.3 kJ·mol−1[15] | |
| Wärmekapazität | cp | 345,05 J·mol−1·K−1 (25 °C)[14] 2,21 J·g−1·K−1 (25 °C)[14] |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 639 K[16] | |
| Kritischer Druck | pc | 19,5 bar[16] | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,695 l·mol−1[16] | |
| Kritische Dichte | ρc | 0,2372 g·ml−1[16] | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,530[16] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 56,434 kJ·mol−1[17] |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.[2][18] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][18] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[2][18] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[18] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[2][18] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Undecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.[5]
