Sorbitano
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| Sorbitano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3S)-2-(1,2-Dihidroxietil)tetrahidrofuran-3,4-diol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H12O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 12441-09-7[1] | |
| PubChem | 103023 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Masa molar | 164,16 g/mol | |
| Punto de fusión | 111/−112 °C (384/161 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El sorbitano (abreviatura de sorbitol anhídrido, o anhidrosorbitol) es una mezcla de compuestos orgánicos isómeros derivados de la deshidratación del sorbitol. La mezcla puede variar, pero por lo general consta de 1,4-anhidrosorbitol, 1,5-anhidrosorbitol y 1,4,3,6-dianhidrosorbitol.[2][3] El sorbitano se utiliza principalmente en la producción de tensioactivos tales como los polisorbatos. Además, el sorbitano es un intermedio en la conversión de sorbitol a isosorbida.[4][5][6]
El sorbitano se produce por la deshidratación del D-sorbitol junto con otros isómeros anhidros del manitol e iditol. La eliminación de agua se produce desde aproximadamente 120 °C bajo catálisis ácida por ácidos minerales[7] a presión atmosférica, bajo vacío o en agua supercrítica. En condiciones de reacción suaves, el 1,4-anhídrido se forma preferentemente. Bajo condiciones de reacción más severas, se obtiene bajo deshidratación bimolecular la isosorbida o por deshidratación intermolecular puede formar oligómeros y polímeros. La velocidad de formación de sorbitán es típicamente mayor que la de isosorbida, lo que permite que se produzca selectivamente, siempre que las condiciones de reacción se controlen cuidadosamente. Se ha demostrado que la reacción de deshidratación funciona incluso en presencia de exceso de agua.[3]
Por lo general, la mezcla resultante de sorbitanos no se aísla, ni se separa en los anhidros individuales, sino que se procesa directamente para obtener la isosorbida o los derivados de sorbitano (ésteres de sorbitano y polisorbatos principalmente).
