Narirutine

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Nom UICPA(S)-7-[[6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Nom systématique(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

Naringinine 7-O-rutinoside, isonaringénine,

Narirutine
Image illustrative de l’article Narirutine
Identification
Nom UICPA (S)-7-[[6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Nom systématique (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

Naringinine 7-O-rutinoside, isonaringénine,

No CAS 14259-46-2
No ECHA 100.034.655
No CE 238-138-0
PubChem 442431
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C27H32O14
Masse molaire[2] 580,534 6 ± 0,028 g/mol
C 55,86 %, H 5,56 %, O 38,58 %,
Propriétés physiques
ébullition 180 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La narirutine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-type de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavanone, le 7-O-rutinoside de la naringinine (4',5,7-trihydroxyflavanone).

La narirutine a été isolée (1965[3]) dans le grapefruit (Citrus paradisi)[4], elle est présente dans le fruit jeune de Citrus grandis[1] pomélo ») ou le jus de la plupart des agrumes, jus d'orange (de 15 à 85 mg/l)[5],[6],[7], jus de lime[8], jus de mandarine[9], le citron Meyer, les agrumes japonais sambokan, kabosu, sudachi, yuko, yuzu, hébesu[10].

Chromatogramme ultraviolet 280 nm après séparation UHPLC de jus d'orange commercial. La narirutine a un pic à 14,65 min.

Potentiel pharmacologique

Notes et références

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