Pinocembrine

Nom UICPA(2S)-5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one

Synonymes

dihydrochrysine
5,7-dihydroxyflavanone
5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one
5,7-dihydroxy-2-phényl-chroman-4-one

N^o CAS68745-38-0 (R,S-pinocembrine)
480-39-7 ((S)-(+)-pinocembrine)
206660-42-6 ((R)-(–)-pinocembrine)

PubChem238782

Pinocembrine
S-(+)-pinocembrine
Identification
Nom UICPA	(2S)-5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one
Synonymes	dihydrochrysine 5,7-dihydroxyflavanone 5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one 5,7-dihydroxy-2-phényl-chroman-4-one
No CAS	68745-38-0 (R,S-pinocembrine) 480-39-7 ((S)-(+)-pinocembrine) 206660-42-6 ((R)-(–)-pinocembrine)
PubChem	238782
SMILES	O=C2c3c(OC(c1ccccc1)C2)cc(O)cc3O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H12O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-7,13,16-17H,8H2 Std. InChIKey : URFCJEUYXNAHFI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	256,253 4 ± 0,014 g/mol C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192-193 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pinocembrine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est un antioxydant présent dans la damiana^[3], le miel, le curcuma rond^[4] et la propolis^[5].

La pinocembrine peut être convertie biosynthétiquement en pinobanksine par hydroxylation du carbone adjacent à la fonction cétone. Certaines études ont montré que la pinocembrine est un médicament potentiel, entre autres dans le traitement des ischémies cérébrales, des hémorragies intracérébrales, de maladies neurodégénératives, cardiovasculaires et de l'athérosclérose^[6],[7].