Escobar améliore ses statistiques offensives dans les deux saisons suivantes. Avec les Braves, il frappe 10 circuits et produit 60 points en 2008, puis totalise 14 circuits et 76 points produits en 2009. Il affiche des moyennes au bâton respectives de ,288 et ,299 au cours de ces deux années.
Joueur d'arrêt-court titulaire des Blue Jays en 2011, Escobar maintient une bonne moyenne au bâton de ,290 avec 11 circuits et 48 points produits.
Des photos mises en ligne le présentent Escobar portant sous ses yeux des bandes noires lors du match du 15 septembre contre les Red Sox de Boston à Toronto[3]. Sur ces bandes, que de nombreux joueurs portent les journées ensoleillées pour réduire l'éblouissement causé par le soleil, est inscrit une remarque à connotation homophobe en espagnol: «tu ere maricon»[sic][4]. Le 18 septembre, les Blue Jays suspendent Escobar pour 3 parties[5].
Escobar termine 2012 avec 9 circuits, 51 points produits et une moyenne au bâton de ,253 en 145 parties jouées.
Le , Washington échange Escobar aux Angels de Los Angeles pour les lanceurs droitiers Michael Brady et Trevor Gott[11]. Les Angels n'ayant pas offert de nouveau contrat à David Freese et ayant acquis Andrelton Simmons, le meilleur joueur d'arrêt-court défensif du baseball, c'est à nouveau le poste de troisième but qui est destiné à Escobar pour 2016[11].
