3-オキソプロパン酸
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| 物質名 | |
|---|---|
3-Oxopropanoic acid | |
別名 マロン酸セミアルデヒド, ホルミル酢酸, 3-oxopropanoate | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 1741700 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Gmelin参照 | 164397 |
| KEGG | |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C3H4O3 | |
| モル質量 | 88.062 g·mol−1 |
| 密度 | 1.258 g/cm3 |
| 沸点 | 237.3 °C (459.1 °F; 510.4 K) |
| 危険性 | |
| GHS表示:[1] | |
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| Warning | |
| 引火点 | 111.6 °C[2] |
3-オキソプロパン酸若しくはホルミル酢酸はジカルボン酸であるマロン酸の片方のカルボキシ基をホルミル基に置換した化合物(セミアルデヒド)であり，最も単純なβ-ケトカルボン酸である。別名マロン酸セミアルデヒド。
自然界では、3-オキソプロパン酸は代謝中間体として生成する。これは、例えば、3-ヒドロキシプロピオニル-CoAとニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)の可逆的酸化によって形成される[3]。他にもアミノ基転移酵素によるβ-アラニンの異化やマロニルCoAレダクターゼによるマロン酸(マロニルCoA)の還元によっても生成される。
シュードモナス・フルオレッセンス種の細菌株は、唯一の炭素源とエネルギー源としてプロピオール酸で生存することが知られており，水和によって本物質を経由したのち，アセチルCoAを産出する[4]。また、ウラシルを唯一の窒素源として増殖する大腸菌株の代謝中間体としても発生する[5]。
3-オキソプロパン酸は、他のさまざまな有機酸(特にシュウ酸)とともに大気中のエアロゾル中にも存在する。この化合物は、北極圏、インド、東京[6]のエアロゾル分析でも発見されている。
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