アセトキシ基 From Wikipedia, the free encyclopedia アセトキシ基の構造を 青で示す。 アセトキシ基(アセトキシき、英: acetoxy group)は、CH3-C(=O)-O-という構造式で表される官能基。略称はAcOまたはOAcであり、優先IUPAC名はアセチルオキシ(acetyloxy)である[1]。アセチル基CH3-C(=O)-とは酸素原子が1つ多い点で異なる。アセトキシという名称はアセチルオキシを短縮した名称である。 アルコール保護 合成経路におけるアルコール官能基の保護として使用されうるが、保護基自体はアセチル基と呼ばれる。 アルコールから分子にアセトキシ基を導入する(要するにアセチル化によるアルコールの保護)いくつかの選択肢がある: トリエチルアミンのような塩基の存在下での塩化アセチルなどのハロゲン化アセチル N-ヒドロキシコハク酸イミドなどの活性エステル型の酢酸。ただし、コストが高く難しいため良い方法ではない。 少量のDMAPを加えたピリジンなどの触媒を含む塩基の存在下での無水酢酸 アルコールは特に強い求核剤ではなく、存在するとき、アミンのようなより強い求核剤はアルコールよりも上記の試薬と反応する。 アルコール脱保護 脱保護のために(アルコールの再生) 水性塩基 (pH >9) 水性酸 (pH <2)、加熱する必要がある可能性がある。 メタノール中のナトリウムメトキシド(英語版)などの無水塩基。カルボン酸のメチルエステルも分子内に存在する場合、水性塩基のように加水分解しないため非常に有用である(エチルエステルを含むエタノール中のエトキシドにも同じことが当てはまる)。 関連項目 アセチル基 アセチル化 出典 ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 805. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. "The systematic name ‘acetyloxy’ is preferred to the contracted name ‘acetoxy’ that may be used in general nomenclature." 表話編歴官能基 アシル基 アセチル基 アセトキシ基 アクリロイル基 アルコール アルデヒド アール (化学) アルカン アルケン アルキン アルコキシ基 アミド アミン アゾ化合物 ベンゼン カルベン カルボニル基 カルボン酸 シアネート ジスルフィド ジオキシラン エステル エーテル エポキシド ハロゲン化アルキル ヒドラゾン ヒドロキシ基 イミド イミン イソシアネート イソチオシアネート イソニトリル ケトン メチル基 メチレン メチン基 ニトリル ニトレン ニトロ化合物 ニトロソ化合物 有機リン化合物 オキシム ペルオキシド リン酸 ピリジン セレノール スルホン スルホン酸 スルホキシド チオエステル スルフィド(チオエーテル) チオケトン チオール 尿素 Related Articles