カプサイシン

脂溶性の無色の結晶で、アルコールには溶けやすいが冷水にはほとんど溶けない。摂取すると受容体活性化チャネルのひとつであるTRPV1を刺激し、温度は実際には上昇しないものの激しい灼熱感をひきおこす。この機構はメントールによる冷刺激と同様である^[6][7]。また、痛覚神経を刺激し、局所刺激作用あるいは辛味を感じさせる。体内に吸収されたカプサイシンは、脳に運ばれて内臓感覚神経に働き、副腎のアドレナリンの分泌を活発にさせ、発汗及び強心作用を促す。ワサビ、カラシの辛み成分アリルイソチオシアネートとは風味が異なる。

カプサイシンは抗酸化作用を有する^[8]。

カプサイシンの受容体を持つのは哺乳類や昆虫であり、これらはカプサイシンを含むトウガラシを食べるのを避けるが、鳥類の受容体にはカプサイシンが反応しないため^[9][10]、鳥類はトウガラシを辛いとは感じず食べることができる。さらに食べ物を咀嚼する哺乳類に対し、鳥類は食べ物を丸のみにするため、種が潰されない鳥類に食べられるほうが種の生存率が上がると考えられている。

本化合物^[14][15]は1816年、Christian Friedrich Bucholz（1770年 - 1818年）によって（純粋でない形ではあるが）初めて抽出された^{[16][17][18][19][20]}。Bucholzはこれをトウガラシ属の学名 Capsicumから「capsicin」と呼んだ。カプサイシンをほぼ純粋な形で抽出した^[21][22]John Clough Thresh（1850年 - 1932年）は、1876年に「capsaicin」と命名した^[23]。しかし1898年、カプサイシンを純粋な形で初めて単離したのはKarl Mickoである^[24][25]。カプサイシンの実験式（化学組成）は、1919年、E. K. Nelsonによって初めて決定された^[26]。Nelsonはまたカプサイシンの化学構造を部分的に推定した。カプサイシンは1930年に、E. SpathとS. F. Darlingによって初めて合成された^[27]。1961年、日本人化学者の小菅貞良と稲垣幸男が類似物質をトウガラシから単離し、カプサイシノイド類と命名した^[28][29]。

ドイツ人薬理学者ルドルフ・ブーフハイム（英語版）^[30][31]（1820年 - 1879年）は1873年に、ハンガリー人医師Endre Hőgyes^[32]は1878年に、"capsicol"（ある程度精製したカプサイシン^[33]）が粘膜に接触すると焼けるような感覚を引き起こし、胃液の分泌を増加させる、と記している。

1997年、カプサイシンを使った実験によりTRPV1を発見したデヴィッド・ジュリアスは2021年にノーベル生理学・医学賞を受賞した。

カプサイシンはトウガラシ中の主要なカプサイシノイドである。その他にはジヒドロカプサイシンがある。これらの2つの化合物は量の少ないノルジヒドロカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシンよりも味および感覚が2倍程強い。純粋なカプサイシノイド類の希薄溶液は異なる種類の辛味を生む。しかしながら、これらの差異はより濃い溶液では見られない。

カプサイシンはトウガラシの房室間隔壁において、バニリルアミンに分岐鎖脂肪酸を付加することで合成されていると考えられている。具体的に、カプサイシンはバニリルアミンと8-メチル-6-ノネノイル-CoAから作られる^[34][35]。

生合成は、Pun1遺伝子座に座乗し、推定アシルトランスフェラーゼをコードしているAT3遺伝子に依存している^[36]。

6種の天然カプサイシノイド類に加えて、一つの合成カプサイシノイドがある。ノナン酸バニリルアミド（英語版） (VNA, PAVA) が、カプサイシノイド類の相対的辛味を決定する基準物質として用いられる。

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名称	略称	典型的な相対量	スコヴィル値	化学構造
カプサイシン	C	69%	16,000,000
ジヒドロカプサイシン	DHC	22%	16,000,000
ノルジヒドロカプサイシン	NDHC	7%	09,100,000
ホモジヒドロカプサイシン	HDHC	1%	08,600,000
ホモカプサイシン	HC	1%	08,600,000
ノニバミド	PAVA		09,200,000

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