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メンタン

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メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。

概要 物質名, 識別情報 ...
p-メンタン
trans-メンタン
cis-メンタン
物質名
IUPAC名

1-isopropyl-4-methylcyclohexane

識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.537 ウィキデータを編集
EC番号
  • 202-790-4
UNII
性質
C10H20
モル質量 140.270 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 0.8086 g/cm3
沸点 168℃
その他溶媒への溶解度 有機溶媒に溶ける
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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構造

p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。

合成

p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成される[1]。

おもな誘導体

不飽和誘導体

アルコール誘導体

カルボニル化合物

  • ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。
  • メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。
  • プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。
  • カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。

その他

  • シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。
  • アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。
  • カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。

参考文献

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