ビス(ベンゼン)クロム
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| ビス(ベンゼン)クロム | |
|---|---|
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Bis(benzene)chromium | |
別称 di(benzene)chromium dibenzenechromium | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1271-54-1  |
| PubChem | 11984611 |
| ChemSpider | 10157111 |
| EC番号 | 215-042-7 |
| RTECS番号 | GB5850000 |
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| |
| 特性 | |
| 化学式 | C12H12Cr |
| モル質量 | 208.22 g mol−1 |
| 外観 | 茶色～黒色の結晶 |
| 融点 |
284 ～ 285℃ |
| 沸点 |
160℃ (真空) |
| 水への溶解度 | 溶けない |
| その他溶媒への溶解度 | ベンゼン、テトラヒドロフランにわずかに溶ける |
| 構造 | |
| 配位構造 | 疑似八面体 |
| 双極子モーメント | 0 D |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H228 |
| Pフレーズ | P210, P240, P241, P280, P378 |
| 主な危険性 | 可燃性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ビス(ベンゼン)クロム（Bis(benzene)chromium）は、化学式 Cr(η6-C6H6)2 の化合物である。しばしばジベンゼンクロム（dibenzenechromium）とも呼ばれる。この化合物は有機金属化学におけるサンドイッチ化合物（sandwich compounds）の歴史的発展に関して大きな役割を持つ。また、2つのアレーン配位子をもつ典型的な錯体である。
ビス(ベンゼン)クロムは、塩化アルミニウム存在下で塩化クロム(III)とアルミニウムとベンゼンとを反応させる方法でハフナーとフィッシャーによって初めて1956年に合成された。いわゆる還元的フリーデル・クラフツ反応と呼ばれるこの反応はエルンスト・オットー・フィッシャーとその生徒によって開拓された[1][2]。反応の生成物は黄色の[Cr(C6H6)2]+で、これを還元させると中性の錯体となる。理想的な化学反応式は次の通りである。
![{\displaystyle {\ce {CrCl3\ + {\frac {2}{3}}Al\ + {\frac {1}{3}}AlCl3\ + 2 C6H6 ->\ [Cr(C6H6)2]AlCl4\ + {\frac {2}{3}}AlCl3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/49906cc888aec78de9e8f4a885573b057d2f1e02)
![{\displaystyle {\ce {[Cr(C6H6)2]AlCl4\ + {\frac {1}{2}}Na2S2O4 ->\ [Cr(C6H6)2]\ + NaAlCl4\ + SO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e345b72ffcedaa50a39bf1c0f98685d7f8a28d57)
厳密には[Cr(C6H6)2]+に関連する化合物は、数年前にフィッシャーとフランツ・ヘインによって臭化フェニルマグネシウムと塩化クロム(III)の反応で合成されていた[3]。ヘインの反応はビフェニル、テルフェニルを含むカチオン性サンドイッチ化合物を与えたが、これはハフナーとフィッシャーが研究を発展させるまで化学者達を混乱させた[4]。フィッシャーとスースはまもなくヘインの[Cr(C6H5-C6H5)2]+を合成した[5][6]。これは早々に研究され、また、同じくモリブデン(0)錯体で表現したものがChemische Berichteで出版された[7]。
