ヘルバセチン

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ヘルバセチン
物質名


IUPAC名 3,4′,5,7,8-Pentahydroxyflavone
組織名 3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
別名 8-Hydroxykaempferol
識別情報
CAS登録番号	527-95-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27673
ChemSpider	4444174
ECHA InfoCard	100.237.124
PubChem CID	5280544
日化辞番号	J11.871K
UNII	736854V2KE
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70415061
InChI InChI=1S/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYAP
SMILES C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)O)O)O
性質
化学式	C₁₅H₁₀O₇
モル質量	302.238 g·mol⁻¹
密度	1.799 g/mL
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)

ヘルバセチン (herbacetin) は、フラボノイドの一種であるフラボノールの一つ。

ヘルバセチンジグルコシドが亜麻仁の外皮から単離される^[1]。

ロジオニンは、イワベンケイ属 (Rhodiola) 植物から単離されるヘルバセチンラムノース配糖体である^[2]。

類縁体

フラボノリグナンのロジオリンはコニフェリルアルコールとヘルバセチンの7,8-ジヒドロキシ基の酸化的カップリングにより生成する。ロジオリンはイワベンケイ (Rhodiola rosea) の根茎に含まれている^[3]。

↑ Struijs K, Vincken JP, Verhoef R, van Oostveen-van Casteren WH, Voragen AG, Gruppen H (2007). “The flavonoid herbacetin diglucoside as a constituent of the lignan macromolecule from flaxseed hulls”. Phytochemistry 68 (8): 1227-1235. doi:10.1016/j.phytochem.2006.10.022. PMID 17141814.
↑ Li T and Zhang H (2008). “Identification and comparative determination of rhodionin in traditional tibetan medicinal plants of fourteen Rhodiola species by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection and electrospray ionization-mass spectrometry”. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 56 (6): 807-814. doi:10.1248/cpb.56.807. PMID 18520085.
↑ G. G. Zapesochnaya and V. A. Kurkin (1983). “The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin”. Chemistry of Natural Compounds 19 (1): 21-29. doi:10.1007/BF00579955.

フラボノール類およびフラボノール抱合体

基本骨格

アグリコン	3-ヒドロキシフラボン（合成）および誘導体

アグリコン

抱合体

硫酸塩	クェルセチン 3-O-スルファート \| クェルセチン 3,3'-ビススルファート \| クェルセチン 3,4'-ビススルファート
配糖体	CTN-986 \| グアイジャベリン（クェルセチン 3-O-アラビノシド）\| ヘリオシン（クェルセチン 3-ジガラクトシド）\| ヒペロシド \| イソクェルシトリン \| ミクェリアニン \| クェルセチン-3-ソホロシド \| クェルシトリン \| ルチン \| スピラエオシド

O-メチル化フラボノール類

アグリコン

配糖体

フラボノール誘導体

アグリコン	ノルイカリチン \| ジシドロノルイカリチン
配糖体	アムレンシン \| イカリイイン \| フェロシド \| ジヒドロフェロシド \| ルチンS

ピラノフラボノール類

アグリコン	カランジャクロメン

フラノフラボノール類

アグリコン	カランジン
配糖体	ポンガモシドA, B, C

半合成

配糖体	ヒドロキシエチルルトシド類（モノキセルチン, トロキセルチン）