フラボノール
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フラボノール(flavonol)類は、3-ヒドロキシフラボン(IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン)骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール(flavanol、カテキンなど)とは異なる。
フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]。
フラボノール類(およびグルコース配糖体)の互変異性によって誘導される二重蛍光現象(励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる)は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している[2]。
| 化合物名[IUPAC名] | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-ヒドロキシフラボン[3] | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
| アザレアチン[4] | OCH3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
| フィセチン[5] | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| ガランギン[6] | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
| ゴッシペチン[7] | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
| ケンペリド[8] | OH | H | OH | H | H | H | OCH3 | H | H |
| ケンペロール[9] | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
| イソラムネチン[10] | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| モリン[11] | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
| ミリセチン[12] | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
| ナツダイダイン[13] | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H |
| パキポドール[14] | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| クェルセチン[15] | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| ラムナジン[16] | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| ラムネチン[17] | OH | H | OCH3 | H | H | OH | OH | H | H |
| タマリキセチン[18] | OH | H | OH | H | H | OH | OCH3 | H | H |
| イソラムネチン[19] | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
フラボノール配糖体
| 化合物名 | アグリコン | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| アストラガリン | ケンペロール | グルコース | |||||||||
| アザレイン | アザレアチン | ラムノース | |||||||||
| ヒペロシド | クェルセチン | ガラクトース | |||||||||
| イソクェルシトリン | クェルセチン | グルコース | |||||||||
| ケンペリトリン | ケンペロール | ラムノース | ラムノース | ||||||||
| ミリシトリン | ミリセチン | ラムノース | |||||||||
| クェルシトリン | クェルセチン | ラムノース | |||||||||
| ロビニン | ケンペロール | ロビノース | ラムノース | ||||||||
| ルチン | クェルセチン | ルチノース | |||||||||
| スピレオシド | クェルセチン | グルコース | |||||||||
| キサントラムニン | ラムネチン | 三糖 | |||||||||
| アムレンシン | ケンペロール | グルコース | tert-アミルアルコール | ||||||||
| イカリイン | ケンペリド | ラムノース | グルコース | ジメチルアリル基 | |||||||
| トロキセルチン | クェルセチン | ルチノース | ヒドロキシエチル | ヒドロキシエチル | ヒドロキシエチル |