ランディ・ウィン

サンタクララ大学では野球とバスケットボールの双方で活躍し、1995年のドラフト3巡目（全体65位）でフロリダ・マーリンズに指名され入団。1997年11月、MLBの球団拡張で創設された新球団タンパベイ・デビルレイズにエクスパンション・ドラフトで指名され移籍。1998年にデビルレイズでメジャーデビューを果たした。2002年まで同球団でプレイ。同年10月28日、アントニオ・ペレスとルー・ピネラ監督とのトレードで、シアトル・マリナーズに移籍。監督と選手のトレードとして話題になった。

2003年は、中堅手にマイク・キャメロンがいるため、左翼手へコンバートされた。また、1番打者にはイチローがいるため、主に2番打者を務めたものが、後半戦には7番を任されることもあった。

2004年は、FAとなっていたキャメロンがメッツへ移籍。また、ロイヤルズからFAとなっていた左翼手のラウル・イバニェスがチームに加入したこともあり、再び中堅手へコンバートされる。前年に引き続き、主に2番打者を務めたが、イチローが3番打者に入った際には、代わりに1番打者を務めることもあった。

2005年は、イバニェスが指名打者に移り、実質メジャー1年目だったジェレミー・リードが中堅手に入るため、再び左翼手へコンバートされた。そして、同年7月30日、控え捕手のヨービット・トレアルバと若手右腕のジェシー・フォッパートとのトレードで、サンフランシスコ・ジャイアンツへ移籍。移籍後は、中堅手へ再コンバートされ、打順も1番に戻った。

2011年4月1日、現役引退を表明。

両打で長打力があり、足の速さもまずまずで盗塁も多かった。ブルース・ボウチー監督から、「フィールド全体に打ち返す打撃はトニー・グウィンのようだ」と評されたこともある^[1]。弱肩であることがよく知られている。外野3ポジションすべてを守れたが、左翼手が1番うまかった。

2006年3月12日、ワールド・ベースボール・クラシック2次リーグの米国対日本戦で、同点で迎えた8回表一死満塁、岩村明憲が打ち上げた左飛を受けて西岡剛が三塁からタッチアップした。西岡は送球が捕手に渡るよりも早く悠々と本塁に到達し、日本に勝ち越し点が入ったかに思われたが、米国チームは「離塁が早すぎたのではないか」とアピールした。三塁をカバーした二塁塁審はセーフとしたものの、バック・マルティネス監督の抗議を受けたボブ・デービッドソン球審はアウトと訂正した。このプレイで左翼から送球したのがウィンである。 大学時代、NBA選手のスティーブ・ナッシュとルームメイトであった。