伊豆討ち入り
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足利政知の思惑
文明 14年（1483年）11月27日、室町幕府と古河公方との間で結ばれた都鄙和睦によって、 享徳の乱が終結した[4][5]。だが、この和睦により、 堀越公方の足利政知はその支配を伊豆一国に限定された[4][5]。
和睦成立後、政知は細川政元との連携によって、円満院（武者小路隆光の娘）との間に生まれた次男の清晃（後の足利義澄）を次期将軍にすべく、 長享元年（1487年）3月に天龍寺香厳院に入寺させるために上洛させた[6]。すでにこの頃、将軍の足利義尚が病弱なことで後継問題が取りざたされており、清晃はその有力な候補であった[6]。
またこの頃、政知は長男の茶々丸を廃嫡し、三男（清晃の同母弟）の潤童子を後継者に定めた[7][8]。執事の上杉政憲が政知に廃嫡を諌めたが聞き入れられず、自害に至ったと伝わる[8]。
延徳元年（1489年）3月、将軍の義尚が死去し、翌年（1490年）1月に前将軍の義政も死去すると、清晃を新将軍に擁立する動きが幕府内に見えた[6]。だが、新将軍となったのは清晃ではなく、政知の弟である足利義視の嫡子・義材（義稙）であった[6]。
義材の将軍就任後、駿河守護の今川氏親（当時は龍王丸）の補佐にあたっていた幕府奉公衆の伊勢盛時が駿河から帰京し、同年5月に義材の申次衆となった[9]。だが、盛時は清晃を新将軍に画策していた政知の奉公衆でもあったことから、その目的達成のため、あえて義材に近侍したとする見方がある[10]。また、盛時は駿河在国中に政知の奉公衆となって、伊豆の田中郷と桑原郷を所領として与えられたようである[11][12]。
政知の死・伊豆国内の混乱
延徳3年（1491年）1月、義材を後見する義視が死去すると、政知と細川政元は清晃の擁立に動き始めた[10]。政知は政元と連携し、清晃を次の将軍に、三男の潤童子を堀越公方として、成氏の討伐を再開させ、古河公方に代わる関東の主となる狙いがあったとする見方がある[6][13][14]。
だが、4月3日に政知は病により、伊豆で死去した[15]。政知の死により、京都における清晃の擁立計画は一時的に頓挫するとともに[16]、伊豆やその周辺諸国の情勢は大きく変化することになった[6]。
政知の死後、円満院が家政を差配し、潤童子による家督継承が図られた[10]。だが、茶々丸は実力による家督継承を図り、7月1日に潤童子と円満院を殺して、事実上の公方となった[17]。
このクーデターに関しては、 関東管領（伊豆守護でもある）の山内上杉氏が茶々丸と結んで関与した可能性も指摘されている[16][13][18]。山内上杉氏は享徳の乱を終えたばかりであることから、古河公方との戦争再開を望んでおらず、堀越公方が主戦論の潤童子派と非戦論の茶々丸派に分裂した結果、山内上杉氏が茶々丸派に加担したとみられる[18]。
しかし、茶々丸の行動は全ての堀越公方家臣から賛同を得たわけではなく、茶々丸が奸臣の讒言を信じて、重臣らを成敗するなどしたことから、政知旧臣の支持を失い、伊豆国内に争乱が波及した[19]。このとき、盛時は旧政知方とみなされ、政知から伊豆に与えられていた所領を茶々丸方に没収されたようである[19]。
堀越公方の勢力が駿河の駿東郡に及んでいたとされることから、政知は今川氏の当主・今川氏親と連携関係にあったが、茶々丸はそれと対抗する立場となり、今川氏との間で対立が生じるようになった[20]。また、この茶々丸のクーデターを受けて、8月に盛時が京都から駿河に下向しているが、それは今川氏の領国維持のためであったと考えられる[17]。
明応の政変と伊豆討ち入り
明応2年（1493年）4月、細川政元が明応の政変を起こし、将軍である義材を廃して、清晃を擁立するに至った。その際、盛時の従兄・伊勢貞宗もこれに協力している。また、盛時自身もこの政変に関与していたとする見方もある[21]。
政元が京都を制圧すると、清晃は還俗して義遐（後に義高・義澄と改名、義澄で以下統一）を名乗り、新たな将軍として扱われた（将軍就任は翌年12月）[22]。この結果、茶々丸は将軍の生母と実弟の殺害犯となってしまった[22]。
そして、義澄（あるいは細川政元・伊勢貞宗といった幕府関係者[23]）は茶々丸の近隣に城を持つ幕臣である盛時に対し、その仇討ちを命じたとされる[13][24][注釈 1]。また、伊豆の内乱は幕府にも伝わっており、幕府が茶々丸の統治する伊豆の状況に対して、強い危機感を抱いていた可能性もある[23]。
盛時としても、茶々丸に没収された伊豆における所領の回復は、自己の権益回復を意味していた[3]。また、盛時が伊豆で人脈を築き、情報収集にあたっていたとされることから、盛時自身に伊豆への野心があったとする見方もある[26]。いずれにせよ、この伊豆討ち入りは、明応の政変と連動したものであった[1][3][22]。
そして、盛時は義澄に命じられた仇討ちという大義名分を得て、茶々丸を討伐すべく伊豆へ進軍した[13][21]。盛時が伊豆討ち入りを実行した月日は不明であるが、政変後の閏4月から9月にかけての間に行われたと考えられている[22]。また、7月に義遐の生母・円満院の三回忌法要が行われたのち、9月になって実行されたとする見方もある[21]。なお、9月に盛時は扇谷上杉定正を支援すべく相模に出陣し、山内上杉氏方の諸城を攻略したうえで武蔵を攻め、同月末に帰国したとされることから、伊豆討ち入りがその前か後かは不明なものの、扇谷上杉氏と示し合わせて行われた可能性がある[27]。
盛時は駿河の興国寺城から出撃すると[28]、伊豆西海岸北部に侵攻し、茶々丸の本拠である堀越御所に向けて進撃した[21]。盛時は自身の軍勢のほか、今川氏親や扇谷上杉定正、さらには潤童子を支持していた伊豆国人らを味方につけていた[21]。
盛時の軍勢の構成としては、笠原氏や清水氏ら備中からの古参家臣、盛時が遠江・三河に侵攻した時に仕えた多米氏、幸田氏、大道寺氏、山角氏などの国衆[21]、今川氏の家臣（幕府奉公衆でもある）・葛山氏が中核であった[28]。また、大見の大見三人衆（佐藤藤左衛門尉行広、梅原六郎左衛門尉宣貞、佐藤七郎左衛門尉）、江梨の鈴木氏（鈴木繁宗）、三津の松下氏（松下三郎左衛門尉）、田子の山本氏（山本太郎左衛門尉）、妻良の村田氏（村田市之助）、雲見の高橋氏（高橋将監）ら伊豆在来の国衆や土豪も加わった[29][30]。さらに、潤童子を支持していた者達も盛時の軍勢に参加しており、幕府奉公衆でもあった富永氏[注釈 2]は伊勢氏と同格で、土肥郷八木沢に丸山城を築き、水軍を有していた[32]。
盛時は堀越御所を襲撃したが、茶々丸も山内上杉顕定、顕定に加担する伊豆国人らの支援を得て、根強く抵抗した[33]。この襲撃により、10月に茶々丸は堀越御所を捨て、南伊豆に逃れたとされる[26][34][35][注釈 3]。茶々丸が敗走したことで、伊勢方は堀越や韮山以北を早期に制圧できたとみられる[37]。
だが、盛時がこの襲撃で堀越御所を攻略できたのかどうかは定かではない[38]。実際に御所を攻略できたのは、明応4年（1495年）2月とする見方もある[39]。
その後
盛時はこの伊豆討ち入りによって、京都へ帰還することが難しくなり、そのことと関わってみられるのが、盛時の出家である[38]。盛時が仮名の新九郎で確認されるのは、延徳3年8月の駿河下向が最後である[38]。明応元年（1492年）から同2年に成立した「東山殿時代大名外様附」では、幕府奉公衆として「同（伊勢）新九郎」があげられており、これは盛時であるとみられる[40]。盛時は駿河下向により将軍に近侍できず、在国の奉公衆となったとみられるが、この史料を最後にして、盛時の幕府直臣としての立場は見られなくなっていった[38]。そして、同4年2月からは、盛時が出家して「早雲庵宗瑞」と称されていることが確認されている[38]。
宗瑞は茶々丸の堀越御所退去を受けて、御所に近い韮山城を取り立てて本拠とした[41]。そのため、宗瑞は「韮山殿」や「豆州」と称された[41]。この韮山城取り立ての時期も、正確なことはわかっていない[41]。
茶々丸は堀越御所を追われると、伊豆半島を南下し、自身に味方する勢力の支援を受けて、伊勢方に抵抗を続けた[33]。そのため、宗瑞が伊豆を攻略するまでには、この討ち入りから明応7年（1498年）8月までの5年を要する形となった[13][42]。また、堀越公方の基盤が伊豆北部にあったのに対して、茶々丸は宗瑞の侵攻後も伊豆中南部の在地領主の支援を受けて抵抗していることから、政知没後の混乱を、潤童子を推す堀越公方家臣団と、茶々丸を推す伊豆の在地領主、さらにその背後にいたとみられる山内上杉氏との対立とみる説もある[43]。
伊豆は山内上杉氏が守護であり、茶々丸に味方した狩野氏や関戸氏、伊東氏などの在地勢力も山内上杉氏の配下であった[4][37]。また、伊勢方に最後まで抵抗した関戸氏はもともと、山内上杉氏の守護国である武蔵からやってきた家臣とみられる[44]。伊勢方に対する在地勢力の抵抗は、茶々丸のためだけではなく、山内上杉氏に認められてきた自身の所領や地位を「侵略者」から守るという側面もあった[45]。
とはいえ、宗瑞は茶々丸を滅ぼしたことで、今川氏親を叔父として後見しつつも、伊豆一国を領有する戦国大名となった[46]。これは氏親の配慮や、その母である北川殿の配慮もあったとみられる[46]。また、この伊豆への侵攻が義澄に命じられた仇討ちであったことから、宗瑞はその成功の功賞として、伊豆一国の領有を義澄より承認されたと推測される[46]。